ملخص تفاعلات الاستبدال والتأكسد والاختزال، الكيمياء

تفاعلات الاستبدال

تفاعلات الاستبدال: تفاعل تحلّ فيه ذرّة أو مجموعة ذرّات محلّ ذرّة أو مجموعة ذرّات أُخرى في المركّب العضوي
تفاعل الاستبدال: تفاعل تحلّ فيه ذرّة أو مجموعة ذرّات محلّ ذرّة أو مجموعة ذرّات أُخرى في المركّب العضوي.

الجذر الحر: ذرّة أو مجموعة ذرّات تمتلك إلكترونًا منفردًا مثل $Cl$
تفاعل هلجنة الألكانات: تفاعل استبدال تحلّ فيه ذرّة هالوجين أو أكثر محلّ ذرّة هيدروجين أو أكثر في الألكان مكوّنًا هاليد الألكيل.
$X : X ضوء جذر حرّ2X$
$R-H + X2 ->[تسخين أو ضوء] R-X + H-X$

الاستبدال النيوكليوفيلي: تفاعل يرتبط فيه النيوكليوفيل (مثل $\ce{OH-}$ ) مع ذرّة الكربون المرتبطة بالهالوجين باستخدام زوج الإلكترونات غير الرابط الذي يمتلكه، ويخرج الهالوجين مع زوج إلكترونات الرابطة $C-X$ على شكل $X^-$
عند تفاعلها مع قاعدة قويّة، مثل هيدروكسيد الصوديوم $NaOH$ ، أو هيدروكسيد البوتاسيوم $KOH$ المذابة في مزيج من الماء والإيثانول مكوّنةً كحول $ROH$ .
كما تتفاعل مع أيون ألكوكسيد $RO^-$ وتنتج الإيثر $ROR'$ .
$R-X + Nu:- -> R-Nu + X-$
يرتبط الأيون السالب $\ce{OH-}$ مع ذرّة الكربون باستخدام زوج الإلكترونات غير الرابط الذي يمتلكه.
ويخرج الهالوجين مع زوج إلكترونات الرابطة $C-X$ على شكل $X^-$ .
$CH3CH2Br + NaOH -> CH3CH2OH + NaBr$
$CH3CH2Br + OH- -> CH3CH2OH + Br-$
$CH3CH2CH2CH2Cl + OH- -> CH3CH2CH2CH2OH + Cl-$
$R'X + RO- -> ROR' + X-$
$CH3CH2Cl + CH3O- -> CH3CH2OCH3 + Cl-$

$R-OH + Na -> R-O-Na+ + 1/2H2$
يُستخدَم لتحضير أيون ألكوكسيد $RO^-$ الذي يتفاعل مع هاليد الألكيل الأولي لتكوين الإيثر كما ورد سابقًا.
يُستخدَم للكشف عن الكحولات مخبريًّا؛ إذ يُميَّز الكحول عن غالبية المركّبات العضوية الأُخرى بمفاعلتها جميعًا مع فلزّ الصوديوم، وسيُلاحظ تصاعد غاز الهيدروجين في أثناء التفاعل مع الكحولات فقط، ويتكوّن ألكوكسيد الصوديوم $R-O^-Na^+$ .

الأسترة: تفاعل الحموض الكربوكسيلية مع الكحولات بوجود عامل مساعد، مثل حمض الكبريتيك المركّز $H2SO4$ ؛ لتكوين الإسترات
التصبن: تفكّك الإستر عند تسخينه مع محلول قاعدة قويّة، مثل هيدروكسيد الصوديوم $NaOH$ ؛ فينتج الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي
$RCO-OH + H-OR' [H+] RCO-OR' + HOH$
$CH3CH2CO-OCH3 + H2O [HCl][مخفّف] CH3CH2COOH + CH3OH$
$CH3CO-OCH2CH2CH3 + NaOH ->[تسخين] CH3CO-ONa + CH3CH2CH2OH$
$CH3COO-Na+ + HCl -> CH3COOH + NaCl$
$CH3COOH + Na -> CH3COO-Na+ + 1/2H2$
$2CH3CH2COOH + Na2CO3 -> 2CH3CH2COO-Na+ + CO2 + H2O$
$CH3CH2COOH + NaHCO3 -> CH3CH2COO-Na+ + CO2 + H2O$

تفاعل الاختزال: فيصاحبه نقص في عدد ذرّات الأكسجين أو زيادة في عدد ذرّات الهيدروجين
يصاحب تفاعل تأكسد المركّبات العضوية زيادة في عدد ذرّات الأكسجين، أو نقص في عدد ذرّات الهيدروجين.
أمّا تفاعل الاختزال؛ فيصاحبه نقص في عدد ذرّات الأكسجين أو زيادة في عدد ذرّات الهيدروجين.

كلوروكرومات البيريدينيوم: عامل مؤكسد متوسّط القوّة يؤكسد الكحول ولا يؤكسد الألديهايد، وبذلك يتمّ الحصول على الألديهايد
يصاحبه نقص في عدد ذرّات الهيدروجين وزيادة في عدد ذرّات الأكسجين $O$ .
ويرافق التفاعل تغيّر لون محلول دايكرومات البوتاسيوم البرتقالي إلى أخضر، وهو لون أيونات $Cr3+$ ، كما في الشكل (16).
$CH3CH(CH3)CH2CH2OH ->[Na2Cr2O7/H+] CH3CH(CH3)CH2COOH$
$CH3CH(CH3)CH2CH2OH ->[PCC/CH2Cl2] CH3CH(CH3)CH2CHO$
تُنزع ذرّة هيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل $OH$ ، وذرّة هيدروجين من ذرّة الكربون المرتبطة بها.
وترتبط ذرّتا الكربون والأكسجين برابطة ثنائية مكوّنةً مجموعة الكربونيل المميّزة للكيتونات.
بيوتانول ← بيوتانون: $CH3CH2CH(OH)CH3 ->[K2Cr2O7/H+] CH3CH2COCH3$
بنتانول ← 3- بنتانون:…