الألكانات والألكينات

توجد الملايين من المركبات العضوية المختلفة، ويعتبر عنصر الكربون أساسياً في تركيبها. ما أهم المركبات العضوية؟ وما خصائصها واستخداماتها؟ وكيف يتم تحضيرها والكشف عنها؟ يتوقع من الطلبة بعد دراسة هذه الوحدة، والتفاعل مع أنشطتها أن يكونوا قادرين على توظيف دراسة التفاعلات الكيميائية في الكيمياء العضوية في تحضير بعض المركبات العضوية والتمييز بينها، من خلال تحقيق الآتي:

• كتابة معادلات كيميائية تمثل تفاعلات المركبات العضوية.
• استنتاج نواتج تفاعلات بعض المركبات العضوية عملياً.
• التمييز مخبرياً بين مركبات المجموعات الوظيفية المختلفة.

اعتقد الكيميائيون حتى بدايات القرن التاسع عشر أن المركبات العضوية تؤخذ من الأجسام الحية فقط، وفي عام 1829م تمكن فريدريك فوهلر من تحضير اليوريا في المختبر، ومنذ ذلك الحين قام الكيميائيون بتحضير ملايين المركبات العضوية، ودراسة خصائصها الكيميائية والفيزيائية، ولقد تعلمت سابقاً بعض المركبات العضوية التي تحوي المجموعات الوظيفية ⁦(Functional Groups)⁩، والمجموعة الوظيفية ذرة أو مجموعة من الذرات مرتبطة بطريقة معينة بذرة كربون في المركب العضوي، وتؤثر في كل من الخصائص الفيزيائية والكيميائية لذلك المركب. ولتذكر بعض أنواع هذه المركبات العضوية، نفذ النشاط (1-5).

لديك المركبات العضوية الآتية: $CH_3COOH, CH_3OH, CH_3Br$ أجب عن الأسئلة الآتية:

1. ما المجموعة الوظيفية في كل منها؟ وما نوع هذه المركبات؟
2. سم المركبات حسب النظام العالمي ⁦(IUPAC)⁩.

   وتصنف الأنواع التفاعلات الكيميائية في الكيمياء العضوية إلى الأنواع الآتية: الإضافة، والحذف، والاستبدال، والتأكسد والاختزال، وستتعرف عليها لاحقاً خلال دراستك الخواص الكيميائية لبعض المركبات العضوية.

مركبات عضوية تحوي على ذرة هالوجين أو أكثر، مرتبطة بذرة (ذرات) كربون، وصيغتها العامة ⁦R-X⁩، وتصنف حسب عدد مجموعات الألكيل ⁦(R)⁩ المتصلة بذرة الكربون المرتبطة بشكل مباشر مع ذرة الهالوجين ⁦(X)⁩ إلى: هايد ميثيل وهاليدات الألكيل أولية، أو ثانوية، أو ثالثية:

يمكن تحضير هاليدات الألكيل بعدة طرق منها: أ. هلجنة الألكانات: يتفاعل الألكان مع الهالوجينات في وجود الضوء، فيتم استبدال ذرة هالوجين بذرة هيدروجين، وينتج هاليد ألكيل. $R-H + X-X \xrightarrow{\text{ضوء شمس أو حرارة}} R-X + H-X$

مثال (1): كيف يمكن تحضير كلورو إيثان من الإيثان؟

وهذه الطريقة غير ملائمة لتحضير هاليدات الألكيل؛ لأنها تعطي مزيجاً من هاليدات الألكيل. ب. إضافة هاليدات الهيدروجين إلى الألكينات: تتفاعل الألكينات مع هاليدات الهيدروجين، وينتج عن ذلك هاليدات الألكيل، وتتم هذه التفاعلات وفق قاعدة ماركوفنيكوف ⁦(Markovnikov)⁩ التي تنص على: عند إضافة هاليدات الهيدروجين إلى ألكين غير متماثل، فإن ذرة الهيدروجين ترتبط بذرة الكربون المشاركة في الرابطة الثنائية، والمرتبطة بأكبر عدد من ذرات الهيدروجين.

مثال (2): اكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل بروبين مع حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩.

ج. تفاعل هاليدات الهيدروجين مع الكحولات: تفاعل يتم فيه استبدال ذرة هالوجين بمجموعة هيدروكسيل. $R-OH + H-X \rightarrow R-X + H_2O$

مثال (3): اكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل 2-ميثيل-2-بروبانول مع حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩.

تعتبر تفاعلات هاليدات الألكيل الأولية وهاليد ميثيل مع هيدروكسيدات الفلزات القلوية من أهم خواصها الكيميائية، وينتج عنها الكحولات المناظرة، إذا تمت التجربة في وسط مائي. $R-X + MOH_{(aq)} \rightarrow R-OH + MX$ حيث ⁦X⁩: ⁦(Cl, Br, I)⁩ ⁦M⁩: (⁦Li, Na, K⁩.....)

الكحولات مركبات عضوية تحوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر، وصيغتها العامة $R-OH$، وتصنف حسب عدد مجموعات الألكيل ⁦(R)⁩ المتصلة بذرة الكربون المرتبطة بشكل مباشر مع مجموعة الهيدروكسيل إلى: كحول ميثيل، وكحولات أولية، أو ثانوية، أو ثالثية.

تمرين (2): صنّف الكحولات الآتية إلى كحولات أولية، أو ثانوية أو ثالثية.

1-بروبانول 2-ميثيل-2-بروبانول 2-بروبانول

يمكن تحضير الكحولات بعدة طرق منها:

• أ. إضافة الماء إلى الألكينات ⁦(Hydration)⁩ بوجود الحموض المعدنية مثل $H_2SO_4$ كعوامل مساعدة: وتتم آلية الإضافة وفقاً لقاعدة ماركوفنيكوف:

مثال (5): اكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل البروبين مع الماء.

2-بروبانول

تمرين (3): اكتب معادلة تحضير كحول ثالثي يتكون من أربع ذرات كربون بإضافة الماء إلى الألكين المناسب واستخدام العامل المساعد الملائم.

• ب. إضافة هيدروكسيدات الفلزات القلوية إلى هاليدات الألكيل الأولية وهاليد ميثيل في وسط مائي كما مرّ معك سابقاً.

تمرين (4): اكتب نواتج تفاعل 1-كلورو بيوتان مع هيدروكسيد الصوديوم المائي.

تمتاز الكحولات بالصفات الأمفوتيرية، لأنها تحوي مجموعة الهيدروكسيل، فتسلك كحموض في الوسط القاعدي؛ نظراً لوجود ذرة هيدروجين حمضية متصلة بالأكسجين، وتسلك كقواعد في الوسط الحمضي؛ نظراً لاحتواء ذرة الأكسجين على زوجين من الإلكترونات غير الرابطة قادرة على استقبال بروتون من الحمض.

• أ. تفاعل الكحولات كحموض:

  تتميز الكحولات بخواص حمضية ضعيفة، ويعزى سلوكها الحمضي إلى ارتباط ذرة الهيدروجين بذرة الأكسجين برابطة قطبية تجعل زوج الإلكترونات المشترك ينحاز قليلاً نحو الأكسجين؛ ولذلك تتفاعل مع الفلزات النشطة، مثل عنصري الصوديوم والبوتاسيوم: ⁦Na⁩ و ⁦K⁩ حيث ينتج ألكوكسيد الفلز ويتصاعد غاز الهيدروجين كما في التفاعل العام الآتي:

مثال (6): اكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل الإيثانول مع عنصر الصوديوم.

إيثانول

ويمكن استخدام هذا التفاعل للتمييز بين الكحولات والألكانات كما سيتبين لك عند تنفيذ نشاط (5-2).

نشاط (5-2): التمييز مخبرياً بين الإيثانول والهكسان. المواد والأدوات: قطعة صغيرة من الصوديوم، والإيثانول، وهكسان وأنابيب اختبار، وسداد فلين. احتياطات السلامة العامة: يتفاعل الصوديوم مع الماء بشدة؛ ولذلك يجب أخذ الحيطة والحذر عند التعامل مع الصوديوم وأثناء التسخين. خطوات العمل:

1. ضع في أنبوب اختبار 2 مل من الإيثانول.
2. أضف إليه قطعة صغيرة جداً من الصوديوم.
3. أغلق الأنبوب بسداد فلين، ماذا تلاحظ؟
4. افتح الأنبوب وقرب من فوهته عود ثقاب مشتعلاً، ماذا تلاحظ؟
5. اكتب معادلة التفاعل الحاصل. ما اسم المادة الناتجة من التفاعل؟

   أعد خطوات النشاط باستخدام الهكسان بدل الإيثانول، ماذا تلاحظ؟

تمرين (5): كيف يتم التمييز بين الهكسان و1-هكسانول في المختبر مع كتابة المعادلات؟

• ب. تفاعل الكحولات كقواعد:

1. تتفاعل الكحولات مع الحموض الهالوجينية ⁦(HX)⁩ وينتج عن ذلك هاليدات الألكيل كما مر معك سابقاً.

تمرين (6): أكمل معادلة تفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩.

2. تفاعل الكحولات مع حمض الكبريتيك المركز (حذف الماء، ⁦Dehydration⁩).

   وتمثل المعادلة الآتية هذا التفاعل:

ويتم هذا التفاعل وفق قاعدة زايتسف ⁦(Zaitsev's rule)⁩، التي تنص على: ينتج الألكين بكمية كبيرة (الناتج الرئيس) من حذف الماء من الكحول بخروج هيدروجين الماء من ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون التي ترتبط بالهيدروكسيل، وتحوي عدداً أقل من ذرات الهيدروجين.

مثال (7): اكتب معادلة كيميائية تمثل معالجة 2-بيوتانول مع حمض الكبريتيك المركز عند درجة حرارة 160 س.

2-بيوتانول

تمرين (7): أكمل التفاعل الآتي، وبين الناتج الرئيس: 2-ميثيل-2-بيوتانول

• ج. أكسدة الكحولات:

1. أكسدة الكحولات باستخدام دايكرومات البوتاسيوم أو بيرمنغنات البوتاسيوم في وسط حمضي:

   تتأكسد الكحولات الأولية إلى الألدهيدات المناظرة باستخدام العامل المؤكسد القوي دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي، وفي حالة بقاء الألدهيد في المحلول فإنه يتأكسد بدوره إلى حمض كربوكسيلي. ولا يمكن إيقاف التفاعل عند مرحلة تشكل الألدهيد، بل يستمر ليعطي الحمض الكربوكسيلي؛ ولذلك لا يمكن تحضير الألدهيدات بهذه الطريقة باستثناء الألدهيدات المتطايرة (يكون عدد ذرات الكربون فيها من 1-4) حيث تتبخر قبل تأكسدها.

وفي حالة استخدام محلول بيرمنغنات البوتاسيوم المائي، ثم إضافة حمض معدني قوي فإن الكحول الأولي يتأكسد إلى الحمض الكربوكسيلي المناظر، حيث يختفي لون محلول بيرمنغنات البوتاسيوم البنفسجي ويظهر راسب من $MnO_2$ البني؛ لأن الكحول يختزل أيون البيرمنغنات إلى $MnO_2$، ويتم فصل ثاني أكسيد المنغنيز من المحلول بالترشيح قبل إضافة الحمض المعدني القوي.

مثال (8): اكتب معادلة كيميائية تمثل أكسدة الإيثانول باستخدام دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي.

تمرين (8): اكتب معادلة كيميائية تمثل أكسدة 1-بيوتانول باستخدام محلول بيرمنغنات البوتاسيوم، ثم إضافة حمض معدني قوي.

أما الكحولات الثانوية فتتأكسد إلى كيتونات حسب المعادلة الآتية: وأما الكحولات الثالثية فتقاوم تفاعلات الأكسدة في الظروف العادية.

نشاط (3-5): صمم نشاطاً للتمييز عملياً بين الكحول الأولي والكحول الثالثي.

2. الأكسدة بنزع الهيدروجين من الكحولات عند تمرير أبخرة الكحولات على مسحوق النحاس عند درجة حرارة (200-400 س)، وينتج عن ذلك الألدهيدات إذا كانت الكحولات أولية، بينما تنتج الكيتونات عن طريق أكسدة الكحولات الثانوية.

مثال (9): اكتب معادلة كيميائية تمثل أكسدة الإيثانول بتمرير بخاره على مسحوق النحاس عند درجة 300 س.

تمرين (9): ما صيغة المادة المتفاعلة في التفاعل الآتي؟

تتميز الألدهيدات والكيتونات بوجود مجموعة الكربونيل الوظيفية ($C=O$).

والصيغة العامة للألدهيدات $R-C-H$

ويتم استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة ألكيل ⁦R⁩ في الميثانال، لتصبح ⁦HCOH⁩ وتكون مجموعة ($C=O$) في طرف السلسلة. أما الصيغة العامة للكيتونات فهي $R-C-R'$ حيث ترتبط مجموعة الكربونيل في الكيتونات بمجموعتي ألكيل متماثلتين أو غير متماثلتين (⁦R⁩ و ⁦R'⁩). وتكون الرابطة الثنائية في مجموعة الكربونيل في كل من الألدهيدات والكيتونات مستقطبة جزئياً، بسبب الفرق في الكهروسالبية بين ذرتي الأكسجين والكربون.

مثال (10): اكتب الصيغة البنائية لكل من الإيثانال والبروبانون.

يمكن تحضير الألدهيدات بأكسدة الكحولات الأولية، بينما يمكن تحضير الكيتونات بأكسدة الكحولات الثانوية كما مر معك سابقاً.

2. الخواص الكيميائية للألدهيدات والكيتونات:

• أ. تفاعلات الإضافة:

  تعود تفاعلات الإضافة في الألدهيدات والكيتونات إلى بنية مجموعة الكربونيل غير المشبعة، الحاوية على رابطة تساهمية ثنائية ($\sigma$ و $\pi$)، فهي تستجيب لتفاعلات الإضافة بكسر الرابطة الأضعف ($\pi$)، ويتم ذلك بارتباط الجزء السالب من المادة المتفاعلة بذرة كربون مجموعة الكربونيل، كما يرتبط الجزء الموجب من المادة المتفاعلة بذرة أكسجين مجموعة الكربونيل كما في التفاعل العام الآتي:

ومن أهم تفاعلات الإضافة، تفاعل غرينيارد الذي ينتج عنه كحولات، ويعتمد ناتج هذا التفاعل على نوع المركب الكربونيلي المستخدم.

يحضر مركب (كاشف) غرينيارد من تفاعل هاليد الألكيل ⁦(R-X)⁩ مع معدن المغنيسيوم ⁦(Mg)⁩ في الإيثر الجاف ليعطي هاليد ألكيل المغنيسيوم ⁦R-MgX⁩: ويتم التفاعل على مرحلتين، تعطي الأولى ناتج وسطي يتحول في المرحلة الثانية في وسط حمضي إلى كحول، تأمل الأمثلة الآتية:

1. إضافة مركب غرينيارد إلى الميثانال ليعطي كحولاً أولياً كما يأتي:

2. إضافة مركب غرينيارد إلى الألدهيدات الأخرى ليعطي كحولات ثانوية كما يأتي:

3. إضافة مركب غرينيارد إلى الكيتونات ليعطي كحولات ثالثية كما يأتي:

ويكون عدد ذرات الكربون في الكحولات الناتجة مساوياً لمجموع عدد ذرات الكربون في الألدهيدات أو الكيتونات وعدد ذرات الكربون في مركب غرينيارد.

• ب. تفاعلات الأكسدة:

  تتأكسد الألدهيدات بسهولة إلى حموض كربوكسيلية في الظروف العادية بمعظم العوامل المؤكسدة، حتى الضعيفة منها، في حين تقاوم الكيتونات بصورة عامة الأكسدة بالظروف العادية؛ لأنها لا تحوي ذرة هيدروجين مرتبطة بمجموعة الكربونيل. ومن تفاعلات الأكسدة:

يتكون محلول فهلنج ⁦A⁩ من (كبريتات النحاس المائية $CuSO_4.5H_2O$)، ومحلول فهلنج ⁦B⁩ من (محلول ملح روشل «طرترات الصوديوم والبوتاسيوم المائية» وهيدروكسيد الصوديوم).

العامل المؤكسد الفعال في هذا المحلول هو أيون النحاس ⁦(II)⁩ الأزرق $Cu^{2+}$ الذي يختزل إلى أيون $Cu^+$، ويترسب على شكل مسحوق بني محمر (أكسيد النحاس ⁦(I)⁩ $Cu_2O$)، في حين يتأكسد الألدهيد إلى أيون الكربوكسيلات.

يستخدم هذا التفاعل في المختبرات الطبية للكشف عن الجلوكوز، وتقدير كميته في البول؛ لأن جزيء الجلوكوز يحوي على مجموعة ألدهيدية تتأكسد، ويستخدم محلول فهلنج للكشف عن السكريات الأحادية، والنشاط (5-4) يوضح ذلك.

نشاط (5-4): الكشف عن وجود مجموعة الألدهيد في سكر الجلوكوز بواسطة محلول فهلنج. المواد والأدوات: أنابيب اختبار، وحامل أنابيب اختبار، وحمام مائي أو لهب بنسن، وقطارات متوسطة، وجلوكوز، ومحلول فهلنج ⁦A⁩، ومحلول فهلنج ⁦B⁩. خطوات العمل:

1. أضف إلى أنبوب اختبار كمية قليلة من محلول السكر الأحادي «جلوكوز».
2. أضف بواسطة القطارة (قطارة لكل محلول من المحلولين) حجوماً متساوية من محلولي فهلنج، ثم ضع أنبوب الاختبار في حمام مائي ساخن، ماذا تلاحظ؟

يتألف محلول تولن من محلول نترات الفضة النشادرية، وهو معقّد لأيون الفضة، والعامل المؤكسد في هذا المحلول أيون الفضة، الذي يُختزل إلى معدن الفضة، عند تسخين مزيج منه مع ألدهيد، حيث يترسب على جدران وعاء التفاعل مكوناً مرآة فضية، في حين يتأكسد الألدهيد إلى الحمض الكربوكسيلي المناظر:

يستخدم هذا التفاعل في صناعة المرايا، حيث يستخدم الميثانال لترسيب طبقة الفضة على الزجاج، ويمكن التمييز بين الألدهيدات والكيتونات باستخدام محلول تولن أو محلول فهلنج؛ لأن الكيتونات لا تتفاعل معهما (لا تستجيب للعوامل المؤكسدة العادية).

ومن أشهر الألدهيدات، الميثانال الذي يستخدم محلوله المائي (40%) «الفورمالين» في حفظ الأنسجة الحية من التحلل، وذلك بسب قدرته على منع نمو البكتيريا وتكاثرها. ويستخدم في صناعات كثيرة أهمها الميلامين حيث يُكوّن مبلمراً مع الفينول، كما يعد مادة أولية في صناعة بعض المواد البلاستيكية.

ومن أشهر الكيتونات، البروبانون (الأسيتون) وهو سائل عديم اللون يمتاز بطعم لاذع ورائحة مميزة، ويذوب في الماء بجميع النسب، ويستخدم في إزالة طلاء الأظافر؛ وذلك بسبب قدرته على إذابة الأصباغ الكيميائية المستخدمة في صناعة الطلاء إضافة إلى سرعة تطايره؛ ما يسهل التخلص منه. ويعد المادة الأولية في صناعة المبلمرات البلاستيكية وصناعة الورنيش.

تتميز الحموض الكربوكسيلية بوجود مجموعة الكربوكسيل ⁦-COOH⁩، التي تتكون من مجموعتي الهيدروكسيل ⁦(-OH)⁩ والكربونيل ⁦(C=O)⁩ والصيغة العامة لها هي: ⁦RCOOH⁩.

تحضر الحموض الكربوكسيلية بعدة طرق منها أكسدة الكحولات الأولية والألدهيدات كما مر معك سابقاً، كما هو موضح في المخطط الآتي:

وللحموض الكربوكسيلية قابلية للذوبان في الماء نظراً للخاصية القطبية لها، ولتكوّن روابط هيدروجينية بينها وبين جزيئات الماء، ويقل ذوبانها في الماء بازدياد الكتلة المولية ويعود ذلك إلى تناقص تأثير الجزء القطبي ⁦(-COOH)-⁩ وزيادة فعالية الجزء غير القطبي ⁦(-R)⁩ في جزيء الحمض حين زيادة طول السلسلة ⁦R⁩.

2. الخواص الكيميائية للحموض الكربوكسيلية:

تتفاعل الحموض الكربوكسيلية (جميعها حموض ضعيفة) مع القواعد القوية والضعيفة مكونة أملاحها كما في الأمثلة الآتية:

1. تفاعلها مع القواعد القوية:
2. تفاعلها مع الفلزات النشطة.

   تتفاعل الحموض الكربوكسيلية مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم، ويعزى ذلك إلى وجود ⁦H⁩ الحمضية في مجموعة الكربوكسيل، حيث يتصاعد غاز الهيدروجين كدلالة على حدوث التفاعل.

3. تفاعلها مع الأملاح القاعدية مثل كربونات الصوديوم الهيدروجينية.

ب. اختزال الحموض الكربوكسيلية: تُختزل الحموض الكربوكسيلية بسهولة إلى الكحولات الأولية المناظرة مباشرة باستخدام هيدريد ليثيوم ألمنيوم ($LiAlH_4$) الذي يعد عاملاً مختزلاً قوياً:

تمرين (10): اكتب الناتج العضوي في التفاعل الآتي:

ومن أشهر الحموض الكربوكسيلية حمض الميثانويك، وهو أبسط الحموض العضوية، فهو يحتوي على ذرة كربون واحدة، ويسمى حمض النمليك؛ لأنه يوجد في إفرازات غدد بعض أنواع النمل، ويسبب التهيج الذي تحدثه لسعات النمل في الجلد. وهو سائل عديم اللون، له رائحة نفاذة، وطعم لاذع، ويستخدم في صناعة النسيج. وحمض الإيثانويك وهو سائل عديم اللون، رائحته نفاذة، ويُحضر من أكسدة الإيثانول الناتج من عملية التخمر (أو المصنّع بطرق أخرى). ويُستعمل في المأكولات وفي حفظ اللحوم والأسماك المعلبة، وفي صناعة دباغة الجلود وصناعة النسيج، وبعض المستحضرات الصيدلانية.

الخواص القاعدية وتشكيل الأملاح: تمتاز الأمينات الأولية بخاصية قاعدية ضعيفة كما هو الحال في الأمونيا، لوجود زوج إلكترونات حر على ذرة النيتروجين، ولذلك فهي قادرة على تشكيل الأملاح مع هاليدات الهيدروجين ⁦HX⁩.

مثال (13): اكتب معادلة تفاعل ميثيل أمين مع حمض ⁦HBr⁩.

تمرين (12): أكمل الفراغ في معادلة التفاعل الآتية: $CH_3CH_2-NH_2 + ............... \rightarrow CH_3CH_2NH_3^+ Cl^-$

توجد عدة طرق لفصل المركبات العضوية والتعرف عليها من أهمها الكروماتوغرافيا: وهي طريقة لفصل وتنقية المواد الكيميائية المختلطة، تعتمد على توزيع مكونات الخليط بنسب مختلفة بين مكوني نظام ثنائي أحدهما متحرك والآخر ثابت حسب قوى الروابط الجزيئية بين مكونات الخليط والنظامين المتحرك والثابت، ويمكن تصنيف طرق (الكروماتوغرافيا) المختلفة على أساس مكونات النظام الثنائي إلى عدة أنواع:

1. كروماتوغرافيا سائل-صلب: تستخدم مكوناً صلباً كالسيلكا أو الألومينا والكلس، ومكوناً سائلاً متحركاً كأي مذيب كالماء أو المذيبات العضوية المعروفة.
2. كروماتوغرافيا صلب-غاز: تستخدم سائلاً مدمصاً على صلب كمكون ثابت، وأحد الغازات كمكون متحرك مثل غاز الهيليوم والأرجون.
3. كروماتوغرافيا سائل-سائل: حيث يكون النظام الثابت سائلاً والمتحرك سائلاً وهذا النوع يعرف بكروماتوغرافيا الطرد المركزي.

كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة ⁦(TLC)⁩: تتكون من شريحة زجاجية أو معدنية أو بلاستيكية رقيقة نسبياً ومغطاة بطبقة رقيقة من مادة صلبة متماسكة بعضها مع بعض ومع الشريحة. يتم وضع نقطة صغيرة من الخليط في أسفل الشريحة، ومن ثم يتم وضع الشريحة في وعاء فيه منسوب مناسب من السائل، وعن طريق خاصية الانتشار تبدأ المادة الصلبة بامتصاص السائل الذي ينتشر بالاتجاه العلوي ساحباً معه المواد المكونة للخليط، فتنفصل المواد المكونة للخليط بعضها عن بعض حسب قوى الترابط بين السائل وهذه المواد، وبين الصلب الثابت والمركبات العضوية التي تعتمد على الصفات القطبية لمكونات النظام.

الكروماتوغرافيا العمودية: يتم فيها وضع المادة الصلبة التي تستخدم لفصل المواد بعضها عن بعض مثل السيلكا جل أو الألومينا مشربة في سائل أو خليط من السوائل، ثم يوضع الخليط المراد فصله داخل الأنبوب على السطح العلوي الصلب، ثم يتم تمرير سوائل معينة، وتبدأ السوائل في دفع المواد للأسفل، ويتم تجميع المواد الخارجة من الأنبوب في أوعية مرقمة حسب خروجها، ومن ثم يتم تحليلها.

• أ. ميثانول
• ب. إيثان
• ج. أسيتون
• د. حمض الميثانويك

2. ماذا ينتج عن أكسدة الكحولات الأولية باستخدام بيرمنغنات البوتاسيوم، وإضافة حمض معدني قوي؟

• أ. ألدهيد
• ب. حمض كربوكسيلي
• ج. كيتون
• د. هاليد ألكيل

3. ما المركب الذي يختزل كاشف تولن؟

• أ. البروبانون
• ب. الإيثانال
• ج. الإيثانول
• د. حمض الإيثانويك

4. ماذا ينتج عن اختزال الكيتونات؟

• أ. الكحولات الأولية
• ب. الكحولات الثانوية
• ج. الكحولات الثالثية
• د. الألدهيدات

5. ما المجموعة التي تميز الألدهيد والكيتون؟

• أ. $C=O$
• ب. $-NH_2$
• ج. $-COOH$
• د. $-OH$

6. ما المجموعة الوظيفية في الحموض الكربوكسيلية؟

• أ. $-OH$
• ب. $H-C=O$
• ج. $-C=O$
• د. $-COOH$

7. ما المادة التي تختزل الحموض الكربوكسيلية إلى الكحولات الأولية مباشرة؟

• أ. $O_2$
• ب. $LiAlH_4$
• ج. $MnO_4^-$
• د. $P_2O_5$

8. ما نوع المركب العضوي $CH_3COOH$؟

• أ. حمض كربوكسيلي
• ب. كحول
• ج. إستر
• د. كيتون

9. ماذا يسمى تفاعل الإستر مع هيدروكسيد الصوديوم؟

• أ. أكسدة
• ب. تصبن
• ج. حذف
• د. أسترة

السؤال الثاني: عبر بالمعادلات الكيميائية عن كل من التفاعلات الآتية، وسم المركبات العضوية الناتجة:

1. أكسدة 1- بروبانول باستخدام دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي.
2. اختزال حمض الإيثانويك باستخدام هيدريد ليثيوم ألمنيوم ($LiAlH_4$).
3. تفاعل كلورو إيثان مع $NaOH$ في وسط كحولي.

السؤال الثالث: يتفاعل حمض الإيثانويك مع الإيثانول في حمام مائي بوجود حمض الكبريتيك المركز وفق المعادلة الآتية: $CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

1. سم المركب العضوي الناتج بحسب النظام العالمي ⁦(IUPAC)⁩.
2. ما دور حمض الكبريتيك المركز في هذا التفاعل؟

السؤال الرابع: أكمل المعادلات الآتية بكتابة الناتج العضوي المناسب:

• $CH_3-C-H + (2Ag^+ + 3OH^-) \xrightarrow{\Delta}$
• $CH_3CH_2-C-H + (2Cu^{2+} + 5OH^-) \xrightarrow{\Delta}$
• $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{Cu, 200-400^{\circ}C}$
• $H_3C-C(CH_3)(OH)-CH_2-H \xrightarrow{H_2SO_4, 160^{\circ}C}$
• $H_3C-C=C-H + H-Cl$

السؤال الخامس: صنف الأمينات الآتية إلى: أولية - ثانوية - ثالثية.

1. $CH_3CH_2NH_2$
2. $(CH_3)_3N$
3. $(C_2H_5)NHCH_3$