المركبات الهيدروكربونية المشبعة

• أتعرّفُ الألكانات.
• أُسمّي الألكانات وفقَ نظام ⁦IUPAC⁩.
• أستنتجُ خصائص الألكانات واستخداماتها في الحياة العملية.

ما الكيمياء العضوية؟ من القوة الحيوية إلى فوهلر

توجد ملايين المُركّبات العضوية من حولنا، منها الصناعي الذي يُحضَّر في المختبرات والمصانع، ومنها الطبيعي الذي يوجد في أجسامنا وغذائنا وكثير من الأشياء التي نتعامل بها، كما في الشكل (1) الذي يُمثّل عددًا من الموادّ الغذائية التي تحتوي على مُركّباتٍ عضوية.

• في بداية القرن التاسع عشر عرف الكيميائيون أنّ الكائنات الحيّة تُنتج عددًا هائلًا من مُركّبات الكربون، وأشاروا إليها بالمُركّبات العُضوية.
• القوّة الحيوية: أخطأ الكيميائيون حين قالوا إنّ للكائنات الحيّة قوّةً حيويةً تُمكّنها من إنتاج مُركّبات الكربون.
• فريدريك فوهلر (1800-1882) دحض هذه الفكرة بتحضير اليوريا ($NH_2CONH_2$) من سيانات الأمونيوم ($NH_4OCN$) غير العضوي.

• سُمّيت مُركّبات الكربون لقدرة ذرّة الكربون على تكوين أربع روابط تساهميّة مع ذرّات الكربون الأخرى أو ذرّات العناصر المختلفة، ومنها الهيدروجين.
• سلاسل أو حلقات: تُكوّن ذرّة الكربون مُركّبات في صورة سلاسل من ذرّتين إلى ملايين الذرّات، أو في صورة حلقات، فتكون بسيطةً أو مُعقّدةَ التركيب.
• صنّف الكيميائيون المُركّبات العضوية إلى نوعين: المُركّبات العضوية الهيدروكربونية، ومشتقّات المُركّبات الهيدروكربونية.

أيّ مُركّب عضوي حضّره فوهلر من سيانات الأمونيوم؟

الهيدروكربونات: كربون وهيدروجين فقط

عندما أركبُ سيارةً أو حافلةً، أو أطهو الطعام مستخدمًا طباخ الغاز فإنّني أستعمل المُركّبات الهيدروكربونية؛ إذ يُعدُّ الجازولين والديزل اللذان يُستعملان في تسيير السيارات والحافلات والشاحنات، وكذلك الغاز الذي يشتعل عند استخدام غاز الطهو من هذه المُركّبات.

• أبسطها الميثان $CH_4$: ذرّة كربون مرتبطة مع أربع ذرّات هيدروجين بروابطَ تساهميةٍ أحاديّة.

• ترتبط ذرّة الكربون بروابطَ تساهمية أحاديّة؛ وقد ترتبط برابطة تساهميّة ثنائية أو ثلاثية مع ذرّة كربون أخرى.
• المُركّبات الأليفاتية تتكوّن من الهيدروكربونات المُشبَعة ومن الهيدروكربونات غير المُشبَعة، اعتمادًا على طبيعة الروابط.

• المُركّبات الأروماتية تتميّز بوجود حلقة بنزين أو أكثر، وتُسمّى (العِطريّة)؛ لأنّها ذات روائح مميزة.

ما الفرق بين الهيدروكربونات المُشبَعة وغير المُشبَعة؟

الألكانات: هيدروكربونات بروابط أحادية فقط

تُستخدَم عند إشعال لهب بنسن في المختبر أو استخدام ولّاعة مادّةٌ تُسمّى الألكانات ⁦Alkanes⁩، كما في الشكل (3)، وهي مُركّبات هيدروكربونية تحوي روابطَ تساهمية أحادية فقط.

• تترابط ذرّات الكربون في الألكان في سلسلة مفتوحة، بسيطة من عدد بسيط من الذرّات أو مُعقّدة تحتوي على المئات منها.
• وقد تترابط ذرّات الكربون في سلسلة مغلقة (حلقة).

ما الألكانات؟

لماذا نحتاج اسمًا عالميًّا واحدًا للمُركّبات؟

• نظام ⁦IUPAC⁩ (الاتّحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) هو المعتمَد في تسمية المُركّبات العضوية، وفيه قواعد محدّدة تشمل أنواعها كافّة.
• الهدف: توحيد أسماء المُركّبات العضوية بين الكيميائيين في العالم؛ ليسهل عليهم دراستها وتبادل المعلومات عنها.
• الأسماء الشائعة: يُعتمَد أحيانًا قبول بعضها (لها أصول تاريخية ولا تعتمد على التركيب) بصفتها بادئات في الأسماء النظامية.

لماذا يعتمد الكيميائيون نظام ⁦IUPAC⁩ في تسمية المُركّبات العضوية؟

كيف يُبنى اسم الألكان من عدد ذرّات الكربون؟

• الاسم من مقطعين: المقطع الأول بادئة مشتقّة من كلمات إغريقيّة، والثاني (ان) ويعني الإشباع ويشير إلى الألكان.
• الألكانات الأربعة الأولى عُرفت قبل نظام التسمية ⁦IUPAC⁩، فاشتُقّت بادئتها من أسماء لمُركّبات كيميائيّة إغريقيّة.
• من خمس ذرّات كربون فأكثر اشتُقّت بادئتها من كلمات تشير إلى الأعداد الإغريقية.

• كلّ ألكان يزيد على الذي قبله بذرّة كربون واحدة وذرّتي هيدروجين ($CH_2$).

• n تُمثّل عدد ذرّات الكربون؛ لذا يمكن كتابة الصيغة الجُزيئيّة لأيّ ألكان بمعرفة عدد ذرّات الكربون أو الهيدروجين فيه.
• مثلًا: الألكان الذي يحتوي على 12 ذرّة كربون تكون صيغته الجُزيئيّة $C_{12}H_{26}$.
• $C_{12}H_{2(12)+2} = C_{12}H_{26}$

• صِيَغ المُركّبات العضوية تُكتب بأكثر من صورة بنائيّة؛ منها الصيغة البنائيةً المختصرة كما في الجدول (1).
• الصيغة المُفصّلة تُظهر الروابط جميعها بين الذرّات، كما في الشكل (4) للبروبان.

• الصورة الهيكليّة كما في الشكل (5): بداية السلسلة ونهايتها $CH_3$، وكلّ زاوية تُمثّل $CH_2$.

أكتب الصيغة الجُزيئيّة لألكان يحتوي على 15 ذرّة كربون.

أكتب الصيغة الجُزيئيّة لألكان يحتوي على 24 ذرّة هيدروجين.

أُسمّي الألكان الآتي (صورة هيكلية من ستّ ذرّات كربون، في الكتاب).

ماذا يحدث حين تتفرّع السلسلة؟

تُسمّى الألكانات التي تعرّفتها الألكانات ذات السلاسل المستمرة؛ لأنّ ذرّات الكربون فيها ترتبط معًا. ولكن، هناك أنواع أخرى من الألكانات تحتوي على تفرّعات مرتبطة بالسلسلة المستمرة كما في الشكل (6/ أ، ب) الذي يُمثّل صيغًا بنائية للصيغة الجُزيئيّة $C_4H_{10}$؛ فعند عدّ ذرّات الكربون والهيدروجين ستكتشف أنّ لكلٍّ منهما الصيغة الجُزيئيّة نفسها؛ فهل هما مادّة واحدة أم مادّتان مختلفتان؟

• الشكل (6/ ب) يُمثّل البيوتان؛ أمّا (6/ أ) فألكان مُتفرّع، مادّة ذات خصائص كيميائية وفيزيائية مختلفة تمامًا عن البيوتان.

• تُسمّى بتغيير المقطع (ان) من اسم الألكان إلى المقطع (يل)، ويُرمَز إليها بالرمز ⁦R⁩.

• قواعد ⁦IUPAC⁩ لتسمية الألكانات المُتفرّعة، التي يستخدمها الكيميائيون في تسمية المُركّبات العضوية:

1. أطول سلسلة: أحدّد أطول سلسلة مستمرة من ذرّات الكربون وأسمّيها باسم الألكان المقابل في الجدول.
2. الترقيم: أرقّم ذرّات الكربون في السلسلة الرئيسة من الطرف الأقرب إلى التفرّع، فتأخذ التفرّعات أقلّ الأرقام الممكنة.
3. التفرّعات: أسمّي كلّ تفرّع وأضع الاسم قبل اسم السلسلة الرئيسة.
4. الأرقام والبادئات: أكتب رقم التفرّع قبل اسمه بشرطة، وأستخدم البادئات للمتشابهة، وأرتّب المختلفة هجائيًّا بالإنجليزية.
5. الاسم الكامل: أكتب اسم المُركّب كاملًا.

• البادئات (ثنائيّ، ثلاثيّ، رباعيّ) للتفرّعات المتشابهة، وأفصلُ بين أرقامها بفاصلة (،).
• التفرّعات المختلفة تُكتب في الاسم حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية، ولا تُراعى البادئات عند الترتيب الهجائي.

كيف تُسمّى مجموعة الألكيل المشتقّة من ألكان؟

تسمية ألكان بتفرّع واحد

تفرّعان متشابهان: البادئة ثنائيّ

لماذا أستخدم البادئة (ثنائيّ) قبل ميثيل بدلًا من تكرار كلمة ميثيل؟

تفرّعان مختلفان: الترتيب الهجائي

أيّ تفرّع يُكتب أولًا في الاسم: ميثيل أم إيثيل؟

من الاسم إلى الصيغة البنائية

أُسمّي المُركّب الآتي: $\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$

أرسم الصيغة البنائية للمُركّب: 3- إيثيل هبتان.

مركّبات بصيغة واحدة وخصائص مختلفة

• مُركّبات عضوية عدّة تشترك في صيغتها الجُزيئيّة، لكنّها تختلف في صيغها البنائية ولها خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة.

• الصيغ البنائيّة الناتجة تُسمّى متصاوغات ⁦Isomers⁩.

ترتيب مختلف لذرّات الكربون

• مثلًا: يمكن ترتيب ذرّات الكربون في الصيغة الجُزيئيّة $C_4H_{10}$ بطريقتين مختلفتين كما في الشكلين (7/ أ، 7/ ب).
• في (7/ أ) سلسلة مستمرة من أربع ذرّات كربون.
• في (7/ ب) سلسلة مستمرة من ثلاث ذرّات، وترتبط ذرّة الكربون الرابعة بذرّة الكربون الثانية، ويُسمّى ميثيل بروبان.

• للمتصاوغات البنائية خصائص كيميائية وفيزيائية مختلفة، ويزداد عددها بزيادة عدد ذرّات الكربون في المُركّب العضوي.

رسم المتصاوغات البنائية وتسميتها

أرسم المتصاوغات البنائية للهكسان $C_6H_{14}$ وأُسمّيها.

تحضير غاز الميثان في المختبر

أُفسّر تغيُّر مستوى الماء في الكأس الزجاجية الطويلة.

أتوقّع نوع الغاز الناتج من التفاعل.

لماذا لا تذوب الألكانات في الماء؟

• الألكانات غير قطبية تتجاذب جزيئاتُها بقوى لندن؛ لذلك لا تذوب في الماء، وتذوب في بعضها بعضًا وفي المُركّبات غير القطبية الأُخرى.
• الحالة الفيزيائية: الألكانات الأربعة الأولى غازيّة، وسائلة من البنتان إلى الألكان الذي يحتوي على 16 ذرّة كربون، وصلبة في ما يحتوي على أكثر من 16 ذرّة كربون.

• تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرّات الكربون أي بزيادة الكتلة المولية للألكان؛ وذلك بسبب زيادة قوى لندن.

درجة غليان البيوتان أعلى من درجة غليان البروبان، أفسّر ذلك.

لماذا الألكانات مستقرّة كيميائيًّا؟

• الألكانات مستقرّة كيميائيًّا نسبيًّا بسبب قوة الروابط الأحادية بين ذرّات الكربون وبين الكربون والهيدروجين؛ وكسرها يحتاج إلى طاقة كبيرة.

ماذا ينتج عن احتراق الألكانات؟

• تحترق الألكانات بوجود كمية كافية من الأكسجين، فينتجُ غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء وكمّيّة كبيرة من الطاقة، كما في المعادلتين:

كيف تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات؟

• تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات بوجود الضوء؛ ويُسمّى التفاعل الهلجنة.

• الناتج أحد مشتقّات المُركّبات الهيدروكربونية، وهي هاليدات الألكيل، كما في المعادلتين:

أكتب معادلة موزونة لاحتراق البنتان مع الأكسجين.

أكتب معادلة تفاعل الكلور مع الإيثان بوجود الضوء.

مراجعة الدرس: أطبّق ما تعلّمته

أُفسّر سبب تسمية الألكانات مُركّبات هيدروكربونية مُشبَعة.

أوضّح المقصود بكلّ ممّا يأتي: المُركّبات الهيدروكربونية، التصاوغ.

أرسم صيغة بنائية للمُركّب 2 ، 2- ثنائي ميثيل هكسان.

أُسمّي المُركّب الآتي وفقَ نظام التسمية العالمي ⁦IUPAC⁩: أ . $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$

أرسم المتصاوغات البنائية للهبتان $C_7H_{16}$، وأُسمّي كلًّا منها.

أُكمل المعادلتين الآتيتين، وأُوازنهما: $\text{C}_{9}\text{H}_{20}(l) + \text{O}_{2}(g) \rightarrow$ $\text{CH}_{4}(g) + \text{Br}_{2}(l) \xrightarrow{\text{الضوء}}$

أطرح سؤالًا إجابته: المتصاوغات البنائية لألكان ما تختلف في ترتيب ذرّات الكربون في جزيئاتها فيختلف الشكل الفراغي للجزيء الذي يؤثر في قوى لندن.