المركبات الهيدروكربونية غير المشبعة والمركبات الأروماتية

ما الذي يجعل الهيدروكربون غير مشبع؟

تتكوّن المُركّبات الهيدروكربونية غير المُشبَعة من الكربون والهيدروجين، وترتبط فيها ذرّات الكربون برابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل بين ذرّتي كربون متجاورتين.

• المُركّبات الأروماتية مُركّبات هيدروكربونية غير مُشبَعة تتكوّن من حلقة بنزين واحدة أو أكثر.

• أتعرّف الألكينات والألكاينات وأُسمّيها.
• أُميّز الخصائص الفيزيائية والكيميائية للألكينات والألكاينات.
• أتعرّف المُركّبات الأروماتية (العطرية) وخصائصها.

• تحتوي المركبات الهيدروكربونية غير المُشبَعة على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل بين ذرّتي كربون متجاورتين.

الألكينات: رابطة ثنائية تغيّر السلوك

• تحتوي الألكينات رابطة تساهمية ثنائية: إحداهما رابطة $\sigma$ والأُخرى $\pi$.
• الصيغة العامة $C_nH_{2n}$: يقلّ عدد ذرّات الهيدروجين بمقدار ذرّتين عن الألكان المقابل في السلسلة المفتوحة.
• الإيثين $C_2H_4$ أصغر الألكينات؛ ترتبط فيه ذرّتا الكربون برابطة ثنائية، وكلّ ذرّة بذرّتي هيدروجين.

الإيثين: $CH_2=CH_2$

تسمية الألكينات خطوة بخطوة

1. السلسلة الأطول: أحدّد السلسلة المستمرة الأطول التي تحتوي على الرابطة الثنائية.
2. الترقيم: أرقّم هذه السلسلة من الطرف الأقرب إلى الرابطة الثنائية.
3. اسم السلسلة: أسمّيها باسم الألكان المقابل بعد استبدال المقطع (ين) بالمقطع (ان)، ويسبقه رقم الكربون الأقلّ.
4. الفروع: أرقّم مجموعات الألكيل المتفرّعة وأسمّيها بطريقة الألكانات نفسها.
5. الاسم الكامل: أكتب اسم المُركّب كاملًا.

وماذا لو كان في السلسلة فرعان مختلفان؟

من الاسم إلى الصيغة البنائية

والآن نعكس الطريقة: نبدأ من الاسم ونصل إلى الرسم.

أُسمّي المُركّب العضوي الآتي وفقَ نظام التسمية العالمي ⁦IUPAC⁩: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH=CH_2$

أرسم الصيغة البنائية للمُركّب: 5، 5- ثنائي ميثيل -3- هبتين

الخصائص الفيزيائية للألكينات

• تتشابه الألكينات مع الألكانات في خصائصها الفيزيائية: مواد غير قطبية لا تذوب في الماء، ودرجات غليانها منخفضة.

• درجة غليان الألكين تزداد بزيادة عدد ذرّات الكربون، أي بزيادة الكتلة المولية للمُركّب.
• الحالة الفيزيائية للألكينات الثلاثة الأولى غازيّة.
• تصبح سائلة بعدها إلى الألكين الذي يحتوي على 15 ذرّة كربون.
• وتصبح صلبة في الألكينات التي تحتوي على أكثر من 15 ذرّة كربون.

الألكينات أنشط من الألكانات

• الألكينات أنشط كيميائيًّا من الألكانات؛ لوجود رابطة باي $\pi$ الضعيفة التي يسهُل كسرها.
• رابطة باي تشكّل مركز النشاط الكيميائي للمُركّب، الذي يُحدّد الخصائص الكيميائية.

• تفاعل الاحتراق: تتفاعل الألكينات مع كمية كافية من الأكسجين، وينتج غاز ثاني أكسيد الكربون، وبخار الماء، وكمية من الطاقة الحرارية.

• أكسدة الألكينات بمحلول بيرمنغنات البوتاسيوم $KMnO_4$ البارد البنفسجي: تنكسر الرابطة الثنائية ويتكوّن مُركّب عضوي عديم اللون فيه مجموعتا هيدروكسيل ⁦OH⁩.
• يتكوّن راسبٌ بُنّيٌّ مُحمرّ من أكسيد المنغنيز ⁦(IV)⁩ $MnO_2$.

• اللون: محلول $KMnO_4$ بنفسجي، والراسب $MnO_2$ بُنّيّ مُحمرّ.
• يُستخدَم هذا التفاعل في التمييز بين الألكينات والألكانات.

أحدّد الأنبوب الذي يتكوّن فيه الراسب البُنّيّ المُحمرّ.

أُفسّر اختفاء اللون البنفسجي وتكوين الراسب البُنّيّ المُحمرّ.

تفاعلات الإضافة: تُكسَر رابطة باي

• تحدث تفاعُلات الإضافة عندما ترتبط ذرّات أخرى مع ذرّتي الكربون المُكوّنة للرابطة الثنائية في الألكين.
• ينتج مُركّب مُشبَع: تُكسر الرابطة $\pi$ ويحلّ محلّها رابطتان من النوع سيجما.
• إضافة الهيدروجين $H_2$ إلى الإيثين تُنتج الإيثان، بوجود عامل مساعد مثل النيكل ⁦Ni⁩ أو البلاتين ⁦Pt⁩.

أكتب معادلة تفاعُل البروبين مع الهيدروجين بوجود النيكل بوصفه عاملًا مساعدًا، وأُسمّي المُركّب الناتج.

الألكاينات: رابطة ثلاثية

• الصيغة العامة للألكاينات $C_nH_{2n-2}$، وينتهي اسمها بالمقطع (اين).
• الإيثاين $C_2H_2$ أصغر الألكاينات، صيغته البنائية $HC \equiv CH$، واسمه الشائع الاسيتيلين.
• يُستخدَم الإيثاين في قصّ الفلزّات ولحامِها.

• تُستخدَم الألكاينات بوصفها مُذيبات عضويّة للمواد الكيميائية العضوية الأخرى.

تسمية الألكاينات: الطريقة نفسها

1. السلسلة الأطول: أحدّد السلسلة المستمرة الأكثر طولًا التي تحتوي على الرابطة الثلاثية.
2. الترقيم: أرقّم السلسلة من الطرف الأقرب إلى الرابطة الثلاثية.
3. اسم السلسلة: أسمّيها باسم الألكان المقابل بعد استبدال المقطع (اين) بالمقطع (ان)، ويسبقه رقم الكربون الأقلّ.
4. الفروع: أرقّم مجموعات الألكيل المتفرّعة وأسمّيها بطريقة الألكانات نفسها.
5. الاسم الكامل: أكتب اسم المُركّب كاملًا.

وكيف نرسم الألكاين إذا عرفنا اسمه؟

أُسمّي المُركّب الآتي: $CH_3-CH(CH_3)-C \equiv C-CH(CH_3)-CH_3$

أرسم الصيغة البنائية للمُركّب 3، 3- ثنائي ميثيل -1- بنتاين.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للألكاينات

• تتشابه الألكاينات في خصائصها الفيزيائية مع بقية المُركّبات الهيدروكربونية: غير قُطبيّة، ولا تذوب في الماء.

أستنتج العلاقة بين الكتلة المولية للألكاين ودرجة غليانه.

• يحتوي الألكاين على رابطتي $\pi$ الضعيفة سهلة الكسر التي تُشكّل مركزًا للنشاط الكيميائي فيه.
• تفاعل الاحتراق بوجود كمية وفيرة من الأكسجين: ينتج غاز ثاني أكسيد الكربون، وبخار الماء، وكمية من الطاقة.

• تشبه تفاعلات الألكاينات تفاعلات الألكينات: يتفاعل الإيثاين مع غاز الهيدروجين مُكوّنًا الإيثان.

ما الفرق بين تفاعل إضافة الهيدروجين إلى كلّ من الألكين والألكاين؟

أكتب معادلة تفاعل البروباين مع الهيدروجين بوجود النيكل عاملًا مساعدًا، وأُسمّي المُركّب الناتج.

المُركّبات الأروماتية: حلقة البنزين

• الأروماتية (العطرية) مُركّبات ذات روائح مميزة، مكوّنة من حلقة بنزين أو أكثر.

• البنزين $C_6H_6$ أشهر المُركّبات الأروماتية، استخلصه مايكل فارادي عام 1825م من الغازات المُنبعثة عند تسخين زيوت الحيتان أو الفحم.
• اقترح فريدريك كيكوله حلقة سُداسيّة من ذرّات الكربون فيها 3 روابط أُحاديّة و 3 روابط ثنائية متعاقبة.

• لم يفسّر هذا الشكل تساوي طول روابط البنزين، ولا أنّ نشاطه الكيميائي أقلّ من نشاط الألكينات.
• فاقترح كيكوله أن تكون إلكترونات الروابط الثنائية مُتحرّكةً تتوزّع بانتظام في الحلقة على صورة غيمة من الإلكترونات.
• هذا يُفسّر تساوي طول الروابط وضعف النشاط الكيميائي؛ فالرابطة الثنائية ليست ثابتةً بين ذرّتين.
• تُمثَّل الصيغة البنائية للبنزين بحلقة سداسيّة في داخلها دائرة تشير إلى عدم ثبات الروابط الثنائية في مكان واحد.

خصائص المُركّبات الأروماتية

• حلقة البنزين مستقرة؛ لذا نشاطها الكيميائي أقلّ من الألكينات والألكاينات.
• يُستخدَم البنزين مذيبًا عضويًّا غير قطبيّ، وهو لا يذوب في الماء.
• البنزين سائل متطاير ذو رائحة مميزة، ودرجة غليانه $80\ ^{\circ}C$.

أرسم الشكل البنائي لحلقة البنزين.

أبحثُ: أرجعُ إلى مواقعَ إلكترونيّة مناسبة، وأبحث عن أهمّ الاستخدامات الصناعية للبنزين ومشتقاته، وأكتب تقريرًا أو أُصمّم عرضًا تقديميًّا حول الموضوع.

مراجعة الدرس

الفكرة الرئيسة: أُفسّر سبب تسمية المُركّبات الهيدروكربونية غير المُشبَعة.

أوضّح المقصود بكلّ ممّا يأتي: الألكين. الألكاين. المُركّبات الأروماتية.

أطبّق: أُسمّي المُركّبات الآتية وفقَ نظام التسمية العالمي ⁦IUPAC⁩:

• أ. $CH_3-C(CH_3)=CHCH_3$
• ب. $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-C \equiv C-CH_3$
• جـ. $CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)-C \equiv C-CH_3$

أُفسّر: درجة غليان 1- بنتين أكبر من درجة غليان بروبين.

أطبق: أرسم متصاوغات بنائيّة للصيغة الجُزيئيّة $C_4H_8$.

أطبق: أرسم الصيغة البنائيّة لكلّ من:

• أ. 4 ،4- ثنائي ميثيل -1- بنتين.
• ب. 2 ،3- ثنائي ميثيل -4- نوناين.

أكتب المعادلة الكيميائية لتفاعل كلّ من : 2- بنتين، و 2- بيوتاين مع الهيدروجين بوجود النيكل بوصفه عاملًا مساعدًا.

السبب والنتيجة: لماذا اقترح العالم كيكوله أن تكون إلكترونات الروابط الثنائية مُتحرّكةً تتوزّع بانتظام في الحلقة على صورة غيمة من الإلكترونات.

الإثراء والتوسّع: هرمون الإيثين

• الهرمونات النباتية مُركّبات عضوية تُنتجُها النباتات بكميات قليلة، وتُسرّع نموّ النبات.
• هرمون الإيثين (الشائع: هرمون الإيثيلين) هرمون نباتيّ طبيعيّ في الحالة الغازية، يُصنَّع في الثمار، وله دور في نُضجها.

• يُستخدَم في إنضاج الثمار داخل الغرف المُخصّصة لتخزينها، كما في إنضاج ثمار الموز، والمانغا، والبندورة.
• يُسبّب تلفَ الفواكه عند زيادة كمية استخدامه: تنضج بسرعة ثم تتعفّن وتصبح غير صالحة للأكل.

• التفاح يُطلق غاز الإيثين أكثر من غيره من الفواكه؛ لذا يُعزَل عنها.
• المسافة بين الأطباق يجب ألّا تقلّ عن نصف متر في أقلّ تقدير، ويشمل ذلك البندورة، والمشمش، والإجاص، والخوخ.

مراجعة الوحدة

أوضّح المقصود بكلّ ممّا يأتي: مجموعة الألكيل. الهيدروكربونات غير المُشبَعة. تفاعل الهلجنة.

أُفسّر: تتحوّل الألكانات من الحالة الغازية إلى السائلة إلى الصلبة بزيادة كتلتها المولية.

أطبّق: أكتب الصيغة البنائية لكلٍّ من المُركّبات الآتية:

• أ. 3- إيثيل هبتان.
• ب. 2- نوناين.
• جـ. 2 ،3 ،3- ثلاثي ميثيل -1- هكسين.

أكتب معادلة موزونة لتفاعُل البروبان مع الأكسجين.

أكتب معادلة تفاعُل 3- بنتين مع الهيدروجين بوجود النيكل عاملًا مساعدًا، وأُسمّي المُركّب الناتج.

ما الاقتراح الذي فسّر أن روابط البنزين لها الطول نفسه؟

أصدر حكمًا: أحدّد الخطأ في اسم المُركّب: 2- إيثيل -2 - بيوتين، وأعيد تسميته.

أرتّب الألكينات الآتية حسب درجة غليانها تصاعديًّا: 1- بيوتين، 1- هكسين، 1- بنتين.

أختار رمز الإجابة الصحيحة: 1) الصيغة الجُزيئيّة لألكانٍ يحتوي على 12 ذرّة كربون هي: $C_{12}H_{24}$، $C_{12}H_{22}$، $C_{12}H_{26}$، $C_{12}H_{20}$

2. الصيغة الجُزيئيّة لألكينٍ يحتوي على 14 ذرّة كربون هي: $C_{14}H_{28}$، $C_{14}H_{30}$، $C_{14}H_{26}$، $C_{14}H_{32}$

3. الصيغة الجُزيئيّة لألكاينٍ يحتوي على 16 ذرّة هيدروجين هي: $C_8H_{16}$، $C_9H_{16}$، $C_{10}H_{16}$، $C_{11}H_{16}$

4. أحد المُركّبات الآتية يُعدُّ من المُركّبات الأروماتية: إيثين، هكسين، هبتين، بنزين