هاليدات الألكيل، الكحولات، الإيثرات والأمينات

ما الذي يعطي المُركّب العضوي شخصيّته الكيميائية؟

عندما تحلُّ مجموعة وظيفيّة محلّ ذرّة هيدروجين أو أكثر في المُركّبات الهيدروكربونية، يتكوّن مُركّب جديد له خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة تُميّزه عن غيره من المُركّبات.

• أُميّز المُركّبات العضوية هاليدات الألكيل، والكحولات، والإيثرات والأمينات بناءً على المجموعة الوظيفية المُميّزة لها.
• أُطبّق قواعد التسمية وفق نظام الأيوباك لتسميتها، وأكتب صيغًا بنائية لها.
• أُفسّر بعض الخصائص الفيزيائية لمركّبات عضوية مثل: هاليدات الألكيل، والكحولات، والإيثرات، والأمينات، بناءً على تركيبها البنائي أو مجموعاتها الوظيفية.

• ملايين المُركّبات العضوية لكلٍّ منها خصائصه الفيزيائية والكيميائية، وقد صُنّفت إلى أنواع عدّة اعتمادًا على التشابه في تركيبها البنائي.
• وجود ذرّات أخرى وطريقة ترابطها مع الكربون يُكسب المُركّب خصائص كيميائيّة محدّدة ومُميّزة.

• المُركّبات التي تحتوي المجموعة الوظيفية نفسها تتشابه في خصائصها الكيميائية، ويُوضّح الجدول تصنيفها.

أُصنّف المُركّبات العضوية الآتية حسب نوعها: $CH_3COCH_3$ $H_3C-COO-CH_2CH_3$ $CH_3CH_2I$ $CH_3CH(OH)CH_3$

هاليدات الألكيل: حين يحلّ هالوجين محلّ هيدروجين

كان الافتراض السائد أنّ هاليدات الألكيل من المُركّبات العضوية قليلة الانتشار في الطبيعة، ولكن تبيّن أنّ عددًا من الكائنات الحيّة تُفرزها.

• الأعشاب البحرية تُنتج كميّات هائلة من كلوروميثان $CH_3Cl$.
• الإسفنج البحريّ والمرجان يُنتجان هاليدات عضويّة حماية لإبعاد الأسماك والحيوانات المفترسة.

ما هاليدات الألكيل وما صيغتها العامة؟

كيف نسمّي هاليد الألكيل بنظام الأيوباك؟

• الطريقة الشائعة: يُنظَر للمُركّب على أنّه جزءان: الهالوجين ويُسمّى هاليدًا، ومجموعة الألكيل ⁦R⁩ مثل الميثيل والإيثيل والبروبيل.

• في نظام الأيوباك ⁦IUPAC⁩ تُسمّى هاليدات الألكيل بالطريقة نفسها التي تُسمّى بها الألكانات.
• الهالوجين يُعامَل بوصفه تفرُّعًا على سلسلة الألكان، والاسم العام لها هالو ألكانات.

1. السلسلة الأطول: أحدّد أطول سلسلة كربونية مستمرة تتضمّن الكربون المرتبط بالهالوجين، وأسمّيها باسم الألكان.
2. الترقيم: أرقّم من الجهة التي يأخذ فيها الكربون المرتبط بالهالوجين أو بالتفرّع أقلّ رقم ممكن.
3. اسم الهالوجين: أسمّي الهالوجين على وزن هالو، وأكتب رقم موقعه قبله بشرطة.
4. الترتيب: أرتّب أسماء التفرّعات هجائيًّا بالإنجليزية، وأفصل بين الأرقام المتتالية بفاصلة.
5. الاسم الكامل: أكتب أرقام المواقع وأسماء التفرّعات، ثمّ اسم الألكان في آخر الاسم.

وماذا لو حمل المُركّب تفرّعًا آخر مع الهالوجين؟

• اسم المُركّب يُكتب بإضافة رقم ذرّة الكربون المرتبطة بمجموعة الميثيل واسمها، مع الكلور قبل الميثيل حسب الترتيب الهجائي.

• ذرّتا بروم على الكربون نفسه: تُستخدَم البادئة (ثنائي) للدلالة على عددها.

• عند تساوي الأرقام من طرفَي السلسلة تأخذ الإيثيل والفلور الأرقام نفسها؛ لذا اعتُمد الترتيب الهجائي لبداية الترقيم.

أُسمّي المُركّب الآتي وفق نظام الأيوباك: $CH_3CH_2CH(Cl)CH(CH_3)CH_3$

أُسمّي المُركّب الآتي وفق نظام الأيوباك: $CH_3C(CH_3)(Br)CH_2CH_2Br$

أُسمّي المُركّب الآتي وفق نظام الأيوباك: $FCH_2CH_2CH_2Cl$

لماذا ترتفع درجة غليان هاليد الألكيل؟

• الرابطة بين الهالوجين والكربون قُطبيّة بوجهٍ عامّ؛ لأنّ معظم الهالوجينات سالبيتها الكهربائية أعلى من الكربون.
• هاليدات الألكيل مُركّبات قطبيّة تترابط بقوى تجاذُب ثنائية القطب، كما بين جزيئات كلوروميثان.

• الخصائص الفيزيائية تتأثّر بقوى التجاذب بين الجزيئات، ويوضّح الجدول درجات غليان الإيثان وعددًا من هاليدات الألكيل.

• الإيثان غير قطبيّ وتترابط جزيئاته بقوى لندن الضعيفة؛ أمّا فلورو إيثان فقطبيّ تترابط جزيئاته بقوى ثنائية القطب، لذلك درجة غليانه أعلى.
• من فلورو إيثان إلى برومو إيثان تزداد درجة الغليان؛ فبزيادة الكتلة الذرية للهالوجين تزداد الكتلة المولية، فتزداد قوى التجاذب.
• الحالة: توجد غالبية هاليدات الألكيل سائلة أو صلبة عند درجة الحرارة العادية ⁦(25 °C)⁩.
• الذائبية: غالبًا لا تذوب في الماء رغم قُطبيّتها؛ لأنّ قوى ثنائية القطب بينها وبين الماء ضعيفةٌ لا تتغلّب على الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء.

أُفسّر: درجة غليان 1- برومو بروبان أعلى من درجة غليان برومو إيثان.

أتوقّع أيّ المُركّبين له أعلى درجة غليان: 2- كلورو بيوتان أم 2- أيودو بيوتان

• الكلوروفورم $CHCl_3$ استُخدم قديمًا مادة مخدّرة في العمليات الجراحية؛ وبسبب آثاره الجانبية حلّ محلّه الهالوثان.
• مُذيبات عضويّة: مثل ثلاثي كلورو إيثين $C_2HCl_3$ في الصناعات الإلكترونية.
• مادة نفخ: استُخدم ثلاثي كلورو فلورو ميثان $CCl_3F$ في صناعة البلاستيك الرغوي (الفوم).
• كلورو إيثين يدخل في صناعة أكثر أنواع البلاستيك استخدامًا، كما في شبكات المياه والصرف الصحي.
• غازات مُبرّدة: تُستخدَم بعض المُركّبات الهيدروفلوروكربونية في الثلاجات وأجهزة التبريد.

الكحولات: المادة الفاعلة في مُعقّمات الأيدي

ورغم اختلاف المُعقّمات في بعض مكوّناتها؛ إلّا أنّ معظمها يشترك في المادة الفاعلة فيها وهي الكحول

كيف نسمّي الكحول بنظام الأيوباك؟

• تُسمّى الكحولات بإضافة المقطع (ول) إلى اسم الألكان المقابل، فيصبح الاسم العام (ألكانول).

1. السلسلة الأطول: أحدّد أطول سلسلة كربونية مستمرة تتضمّن مجموعة الهيدروكسيل، وأسمّيها باسم الألكان.
2. الترقيم: أرقّم السلسلة من الجهة الأقرب إلى مجموعة الهيدروكسيل.
3. المواقع: أحدّد موقع مجموعة الهيدروكسيل وموقع مجموعات الألكيل، وأسمّي كلّ مجموعة.
4. الاسم الكامل: أكتب أرقام المواقع وأسماء الألكيل، ثمّ اسم الألكان وقد أضفت إليه المقطع ول.

• الترقيم من الجهة الأقرب للمجموعة الوظيفية، ثمّ أُحدّد موقع ارتباط مجموعة الهيدروكسيل وموقع مجموعة الألكيل.

كحول واحد أم أكثر من مجموعة هيدروكسيل؟

• تصنيف الكحولات: تعتمد إحدى الطرائق على عدد مجموعات الهيدروكسيل ⁦(-OH)⁩ المرتبطة بسلسلة الكربون.

أُسمّي المُركّب الآتي وفق نظام الأيوباك: $CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2OH)CH_2CH_3$

أكتب الصيغة البنائية للمُركّب الآتي: 3- إيثيل -2- هكسانول

الروابط الهيدروجينية ترفع الغليان وتفسّر الذوبان

• مجموعة الهيدروكسيل ⁦(-OH)⁩ شديدة القطبية لسالبية الأكسجين العالية؛ فالرابطتان ⁦C-O⁩ و ⁦O-H⁩ قطبيّتان.
• ارتباط الهيدروجين مباشرةً بالأكسجين يجعل جزيئات الكحول تترابط في ما بينها بروابط هيدروجينية.

• الخصائص الفيزيائية تتأثّر بقوى التجاذب، ويُبيّن الجدول درجات غليان بعض الكحولات والألكانات المقاربة لها في الكتلة المولية.

• الكحولات مقابل الألكانات: ترتفع درجة غليان الكحول؛ الميثانول ⁦65 °C⁩ والإيثان ⁦-89 °C⁩، بسبب قوّة الرابطة الهيدروجينية مقارنةً بقوى لندن.
• بزيادة عدد ذرّات الكربون تزداد درجة الغليان؛ فلجزيء الكحول طرف قطبيّ ⁦(-OH)⁩ يرتبط بروابط هيدروجينية، وطرف غير قطبيّ ⁦(R)⁩ يرتبط بقوى لندن التي تزداد بزيادة الكتلة المولية.
• الذائبية: قدرة جزيئات الكحول على صنع روابط هيدروجينية مع الماء تُفسّر ذائبيّتها فيه.

• تقلّ الذائبية بزيادة عدد ذرّات الكربون؛ لأنّ السلسلة ⁦R⁩ طرف غير قطبيّ لا يذوب في الماء.

أتوقّع المُركّب الذي له أعلى درجة غليان، وأُبرّر إجابتي: 1- بروبانول أم 2- بروبانول؟

أيُّ المُركّبين الآتيين له أعلى درجة غليان: 2- بيوتانول أم 2- هكسانول؟ أُفسّر إجابتي.

أيّ الكحولين الآتيين يُعدُّ أقلّ ذائبيّة في الماء: 1- بيوتانول أم 1- هبتانول؟ أُفسّر إجابتي.

الإيثرات: الأكسجين بين مجموعتي ألكيل

• تسمية الإيثرات: تُسمّى مجموعتا الألكيل وتتبعهما كلمة إيثر، وتُرتَّب مجموعات الألكيل أبجديًّا.
• إذا كانت مجموعتا الألكيل متماثلتين فتُستخدَم البادئة (ثنائي).
• ثنائي ميثيل إيثر: $CH_3-O-CH_3$
• إيثيل بروبيل إيثر: $CH_3CH_2-O-CH_2CH_2CH_3$

• الإيثرات والكحولات تتشابه في الصيغة الجُزيئيّة وتختلف في الصيغة البنائية؛ كلا المُركّبين ذرّتا كربون و6 ذرّات هيدروجين وذرّة أكسجين واحدة، صيغتهما $C_2H_6O$.

• الكحول الأول هو الإيثانول $CH_3CH_2OH$؛ والثاني $CH_3OCH_3$ ويُسمّى ثنائي ميثيل إيثر.

• المُركّبان متصاوغان: متشابهان بالصيغة الجُزيئيّة ومختلفان في المجموعة الوظيفية؛ ويُسمّى هذا التصاوغ التصاوغ الوظيفي.

أُسمّي المُركّب الآتي: $CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$

هل الإيثر قطبيّ؟ قارنه بالبيوتان والكحول

• روابط المجموعة الوظيفية في الإيثر قطبيّة، والرابطتان ⁦C-O-C⁩ تُشكّلان مُنحنيًا زاويًّا؛ لذلك جزيئاته قطبيّة تترابط بقوى ثنائية القطب.
• درجة غليان إيثيل ميثيل إيثر تقارب درجة غليان البيوتان، وكذلك ثنائي إيثيل إيثر والبنتان؛ ما يدلّ على القطبية الضعيفة لجزيئات الإيثر.
• الذائبية: لذرّة الأكسجين في الإيثر زوجان من الإلكترونات غير الرابطة تسمح لجزيئات الماء بتكوين روابط هيدروجينية معها.

• يُلاحَظ التقارب بين ذائبية الإيثرات والكحولات؛ بسبب ترابط كلٍّ منهما بروابط هيدروجينية مع الماء.
• ذرّة الأكسجين في الإيثر تُحاط بمجموعتي ألكيل غير قطبيّتين فتقلّلان ذائبيّته نسبيًّا.
• بزيادة عدد ذرّات الكربون تنقص ذائبية الإيثرات؛ لأنّ السلسلة ⁦R⁩ طرف غير قطبيّ لا يذوب في الماء.
• الاستخدام: تُستخدَم الإيثرات مُذيبات عضويّة.

أيُّ المُركّبين الآتيين له أقلّ درجة غليان؟ أُبرّر إجابتي: 1- بنتانول أم إيثيل بروبيل إيثر.

أُقارن بين المُركّبين الآتيين من حيث درجة الغليان والذائبية في الماء: ثنائي ميثيل إيثر، ميثيل بروبيل إيثر.

الأمينات: أمونيا استُبدلت هيدروجيناتها بألكيل

• تُصنّف الأمينات إلى أوّلية وثانوية وثالثية وفق عدد مجموعات الألكيل المرتبطة بذرّة النيتروجين.
• أمين أوّلي 1°: $R-NH_2$
• أمين ثانوي 2°: $R-NH-R'$
• أمين ثالثي 3°: $R-N-R'$ وترتبط بذرّة النيتروجين مجموعة ألكيل ثالثة $R''$
• الأمينات تنتشرُ في الطبيعة، ولها رائحة تشبه السمك الفاسد.
• الاستخدامات: صناعة البلاستيك، والأدوية، والمبيدات الحشرية، وأصباغ الملابس.
• الأنيلين $C_6H_5NH_2$ يُستخدَم في صناعة أصباغ الملابس.

كيف نسمّي الأمين: ألكيل ثمّ كلمة أمين؟

• تُسمّى مجموعة أو مجموعات الألكيل المتّصلة بذرّة النيتروجين تتبعها كلمة أمين، وتُرتَّب أبجديًّا.
• ألكيل متماثلة: تُستخدَم البادئة (ثنائي أو ثلاثي).
• إيثيل أمين: $CH_3CH_2NH_2$
• ثلاثي ميثيل أمين: $CH_3-N(CH_3)-CH_3$
• ثنائي إيثيل أمين: $CH_3CH_2-NH-CH_2CH_3$

1. السلسلة الأطول: أحدّد أطول سلسلة كربونية تتضمّن مجموعة الأمين، وأسمّيها باسم الألكان.
2. الترقيم: أرقّم السلسلة من الجهة الأقرب إلى مجموعة الأمين.
3. المواقع: أحدّد موضع ارتباط مجموعة الأمين ومواضع مجموعات الألكيل وأسمّيها.
4. الاسم الكامل: أكتب رقم كربون الأمين تتبعه كلمة أمينو، ثمّ اسم الألكان.

• الاسم: رقم الكربون المتّصل بالأمين، ثمّ كلمة أمينو، ثمّ الألكان الذي يُمثّل سلسلة الكربون.

أُسمّي المُركّب الآتي وفق نظام الأيوباك: $CH_3CH(CH_3)CH(NH_2)CH_2CH_2CH_3$

أكتب الصيغة البنائية للمُركّب: 2- أمينو بيوتان

لماذا يغلي الأمين أعلى من الألكان وأدنى من الكحول؟

• الأمينات مُركّبات قطبيّة، وتترابط جزيئات الأمينات الأوّلية بروابط هيدروجينيّة؛ لأنّ ذرّة الهيدروجين مرتبطة مباشرة بذرّة نيتروجين ذات سالبيّة كهربائيّة عالية.
• لذلك ترتفع درجات غليانها مقارنةً بالألكانات المقاربة لها في الكتلة المولية.

• ميثيل أمين درجة غليانه أعلى بكثير من الإيثان الذي تترابط جزيئاته بقوى لندن الضعيفة.
• بين الأمينات تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرّات الكربون.

• الأمين والكحول المقارب له (إيثيل أمين والإيثانول): درجة غليان الكحول أعلى؛ لأنّ قطبيّة الرابطة ⁦(O-H)⁩ أكبر من قطبيّة الرابطة ⁦(N-H)⁩.
• فالرابطة الهيدروجينية في الكحولات أقوى منها في الأمينات الأوّلية، والطاقة اللازمة للتغلّب عليها أكبر.

• الذائبية: تذوب الأمينات الأوّلية والثانوية في الماء لقدرتها على الترابط معه بروابط هيدروجينية.

• تقلّ الذائبية بزيادة عدد ذرّات الكربون؛ بسبب زيادة تأثير مجموعة الألكيل غير القطبية التي لا تذوب في الماء.

أيُّ المُركّبين الآتيين له أعلى درجة غليان: 2- بيوتانول أم 2- أمينو بيوتان؟

مراجعة الدرس: صنّف وسمِّ وفسِّر

ما الأساس المُعتمَد في تصنيف مشتقات المُركّبات الهيدروكربونية؟

أُصنّف المُركّبات العضوية الآتية، وأحدّد المجموعة الوظيفية في كلّ مُركّب: $CH_3CH_2OCH_3$ $CH_3-N(CH_2CH_2CH_3)-CH_3$ $CH_3CH_2CH_2F$ $CH_3CH(OH)CH_2CH_3$

أُسمّي المُركّبات الآتية: $CH_3-C(CH_2CH_3)(Cl)-CH_2CH_2Cl$ $CH_3CH_2CH_2OCH_3$ $CH_3CH_2CH_2-C(CH_3)_2-CH_2CH_2OH$

أكتبُ الصيغ البنائية لكلٍّ من المُركّبين العضويين الآتيين: 1- برومو -1- كلورو -2،2- ثنائي فلورو بروبان 2- أيودو -3- بنتانول

للصيغة الجُزيئيّة $C_5H_{12}O$ متصاوغات عدّة من الكحولات، منها أربعة صيغها المُفصّلة: $H-C(H)(H)-C(H)(H)-C(CH_3)(CH_3)-OH$ $H-C(H)(H)-C(H)(H)-C(H)(H)-C(CH_3)(H)-OH$ $H-C(H)(H)-C(H)(H)-C(H)(H)-C(H)(H)-C(H)(H)-OH$ $H-C(H)(H)-C(CH_3)(CH_3)-C(H)(H)-OH$

• أ. أكتب صيغًا بنائيّة مختصرة للكحولين $B$ و $D$.
• ب. أُسمّي المُركّب $A$.
• جـ. أتوقّع أيّ هذه الكحولات له أعلى درجة غليان؟ أُفسّر إجابتي.

أُصدر حكمًا: أحدّد الخطأ في أسماء كلٍّ من المُركّبات الآتية، وأُعيد تسميتها: 3- برومو -4 ، 6- ثنائي ميثيل هبتان 4- إيثيل -4- ميثيل -2- بنتانول

أُفسّر بالرجوع إلى المعلومات في الجدول تساوي المُركّبين ثنائي إيثيل إيثر وكحول 1- بيوتانول في الذائبية في الماء، والاختلاف الكبير بينهما في درجة الغليان: | ثنائي إيثيل إيثر | 74 | 8 | 35 | | 1- بيوتانول | 74 | 8 | 118 |