تجاوز إلى المحتوى الرئيسي
تابعنا على تيليجرامانضم

الأمينات

الكيمياء العضوية · الكيمياء

آخر تحديث:

محتويات الموضوع (٦)

شرح الموضوع

7-5 الأمينات ⁦(Amines)⁩

الأمونيا حين تستبدل هيدروجينها

تتكون الأمينات من مجموعة ألكيل أو أكثر، تحل محل ذرة هيدروجين أو أكثر في الأمونيا

  • وتصنف الأمينات إلى أمينات أولية، أو ثانوية، أو ثالثية، وذلك حسب عدد مجموعات ⁦(-R)⁩ المرتبطة مباشرة بذرة النيتروجين،
  • وقد تكون مجموعات ⁦(-R)⁩ متماثلة أو غير متماثلة.
  • أمونيا: NH3\mathrm{NH_{3}}
  • أمين أولي: NH2(R)\text{NH}_2(R)
  • أمين ثانوي: NH(R)(R′)\text{NH}(R)(R')
  • أمين ثالثي: N(R)(R′)(R′′)\text{N}(R)(R')(R'')

كيف نسمّي أبسط هذه الأمينات؟

1. تسمية الأمينات الأولية

اسمان للأمين الواحد

  • أ. حسب النظام الدولي ⁦(IUPAC)⁩:
  • تسمى الأمينات الأولية باعتبارها مشتقات من الهيدروكربونات ذات السلسلة الأطول،
  • ويشار للمجموعة NH2\mathrm{NH_{2}} باسم أمينو.
  • ب. التسمية الشائعة: ويتم ذلك بإضافة كلمة أمين إلى أسماء الجذور الألكيلية المتصلة بالمجموعة الوظيفية،
  • وقد وُضعت الأسماء الشائعة ضمن أقواس.

2. تحضير الأمينات الأولية

من الأمونيا إلى الأمين في مرحلتين

يمكن تحضير الأمينات الأولية من تفاعل الأمونيا مع هاليدات الألكيل في مرحلتين:

  • يتم في المرحلة الأولى تكوين ملح ألكيل الأمونيوم،
  • بينما يُحرر الأمين في المرحلة الثانية، بإضافة قاعدة قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم:
NH3+CH3CH2−I⟶CH3CH2NH3+I−NH_3 + CH_3CH_2-I \longrightarrow CH_3CH_2NH_3^+I^-
CH3CH2NH3+I−+NaOH⟶CH3CH2NH2+NaI+H2OCH_3CH_2NH_3^+I^- + NaOH \longrightarrow CH_3CH_2NH_2 + NaI + H_2O

وما صفات الأمينات التي نلاحظها؟

3. الخواص الفيزيائية للأمينات

روائح نفاذة وروابط هيدروجينية

  • الأمينات الدنيا غازات أو سوائل تمتاز بروائح نشادرية نفاذة وأبخرة مميزة.
  • تذوب الأمينات في معظم المذيبات العضوية، وتقل قابليتها للذوبان في الماء بازدياد الكتلة المولية للأمين.
  • الأمينات الأولية والثانوية مركبات قطبية، تكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاتها بسبب وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة النيتروجين،
  • ما يجعل درجة غليانها أعلى من درجة غليان الألكانات المناظرة.
  • روائح الأمينات العليا كريهة جداً.

وما الذي يجعل الأمين يتفاعل مع الأحماض؟

4. الخواص الكيميائية للأمينات الأولية

قاعدة ضعيفة تكوّن أملاحاً

  • ولذلك فهي قادرة على تشكيل الأملاح مع هاليدات الهيدروجين ⁦HX⁩.
R−NH2+H+X−⟶[R−NH3]+X−R-NH_2 + H^+X^- \longrightarrow [R-NH_3]^+X^-

وجرّب الآن إكمال معادلة بنفسك.

الكيمياء والتكنولوجيا والمجتمع: الكروماتوغرافيا (للاطلاع)

فصل الخليط بين ثابت ومتحرك

  • كروماتوغرافيا سائل-صلب: تستخدم مكوناً صلباً كالسيليكا أو الألومينا والكلس،
  • ومكوناً سائلاً متحركاً كأي مذيب كالماء أو المذيبات العضوية المعروفة.
  • كروماتوغرافيا صلب-غاز: تستخدم سائلاً مدمصاً على صلب كمكون ثابت،
  • وأحد الغازات كمكون متحرك مثل غاز الهيليوم والأرجون.
  • كروماتوغرافيا سائل-سائل: حيث يكون النظام الثابت سائلاً والمتحرك سائلاً
  • وهذا النوع يعرف بكروماتوغرافيا الطرد المركزي.
  • الكروماتوغرافيا العمودية:
  • يتم فيها وضع المادة الصلبة التي تستخدم لفصل المواد بعضها عن بعض مثل السيليكا جل أو الألومينا مشربة في سائل أو خليط من السوائل،
  • ثم يوضع الخليط المراد فصله داخل الأنبوب على السطح العلوي الصلب،
  • ثم يتم تمرير سوائل معينة، وتبدأ السوائل في دفع المواد للأسفل،
  • ويتم تجميع المواد الخارجة من الأنبوب في أوعية مرقمة حسب خروجها، ومن ثم يتم تحليلها.

تعريفات أساسية

الأمينات

تتكون الأمينات من مجموعة ألكيل أو أكثر، تحل محل ذرة هيدروجين أو أكثر في الأمونيا

الكروماتوغرافيا

هي طريقة لفصل وتنقية وتكميم المواد الكيميائية المختلطة، تعتمد على توزيع مكونات الخليط بنسب مختلفة بين مكوني نظام ثنائي أحدهما متحرك والآخر ثابت

كروماتوغرافيا سائل-صلب

تستخدم مكوناً صلباً كالسيلكا أو الألومينا والكلس، ومكوناً سائلاً متحركاً كأي مذيب كالماء أو المذيبات العضوية المعروفة

معاينة موضوع «الأمينات» من وحدة «الكيمياء العضوية» في مادة الكيمياء. أقسام الشرح: ٦، التعريفات: ٣.

المصدر: الأمينات (ص ١٤٠–١٤٦)

موضوعات أخرى في الوحدة

تابع الدراسة