مركبات الكربونيل والحموض الكربوكسيلية ومشتقاتها

• الفكرة الرئيسة: تتكوّن مجموعة الكربونيل من ذرّة كربون مرتبطة برابطة ثنائية مع ذرّة أكسجين.
• مجموعة الكربونيل مجموعة وظيفية رئيسة في بعض المُركّبات، وجزء من مجموعات وظيفية في مُركّبات أخرى.

• أُميّز الألدهيدات والكيتونات والحموض الكربوكسيلية والإسترات بناءً على المجموعة الوظيفية لكلّ منها.
• أُسمّي مُركّبات كيميائية تنتمي للألدهيدات والكيتونات والحموض الكربوكسيلية والإسترات، وأكتب صيغًا بنائية لها.
• أُفسّر بعض الخصائص الفيزيائية لمُركّبات الكربونيل والكربوكسيل ومشتقاتها بناءً على تركيبها البنائي.
• أستقصي أهمية مُركّبات المشتقات الهيدروكربونية في الحياة اليومية.

الألدهيدات: كربونيل مرتبط بهيدروجين

تعود الروائح المميزة لبعض الفواكه والورود، والطعم الخاص بمنكّهات الطعام المتنوعة إلى وجود مُركّبات عضوية في تركيبها هي المسبّبة لتلك الروائح، تنتمي هذه المُركّبات إلى الألدهيدات، والكيتونات، والحموض الكربوكسيلية، والإسترات التي سأتعرّفها في هذا الدرس.

• الصيغة العامة $R-CO-H$، وتُمثّل ⁦R⁩ مجموعة ألكيل أو ذرّة هيدروجين.
• موقع الكربونيل: يُمثّل أحد طرفي السلسلة الكربونية للمُركّب.
• يحتوي الشكل (14) على بعض الموادّ ذات النكهة المميزة والألدهيد المسؤول عن كلٍّ منها.

وكيف نسمّي هذه المُركّبات؟

تسمية الألدهيدات: نضيف (ال) إلى الألكان

• أسماء شائعة ما زالت مُستخدَمة: الفورمالديهايد $HCHO$ والأسيتالديهايد $CH_3CHO$.
• اسم الأيوباك: إضافة المقطع (ال) إلى اسم الألكان المقابل فيصبح (ألكانال).

• أصغر الألدهيدات هو الميثانال: ذرّة كربون واحدة مرتبطة بذرّتي هيدروجين.
• صيغة الكربونيل في الألدهيد تُكتَب بصورة مختصرة $(-CHO)$.

1. نحدّد: أطول سلسلة كربونية تتضمّن مجموعة الكربونيل.
2. نرقّم: السلسلة من مجموعة الكربونيل؛ رقمها الأول دائمًا ولا يُكتَب في الاسم.
3. نحدّد: المجموعات الفرعية ومواقعها على السلسلة.
4. نسمّي: السلسلة باسم الألكان المقابل مع المقطع (ال)، وتُكتَب الفروع قبله بأرقام مواقعها.

أُسمّي المُركّب الآتي: $CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CHO$

أكتب الصيغة البنائية للمُركّب الآتي: 3، 3، 4-ثلاثي ميثيل بنتانال

أحدّد الخطأ في اسم المُركّب الآتي، وأعيد تسميته: 6-إيثيل هبتانال.

الكيتونات: كربونيل بين مجموعتي ألكيل

• الصيغة العامة $R-CO-R'$، وتُكتَب مجموعة الكربونيل بطريقة مختصرة $(-CO-)$.
• الصيغة الجُزيئية العامة $C_nH_{2n}O$ مشتركة بين الألدهيدات والكيتونات، لكنها تختلف في الصيغة البنائية.

تسمية الكيتونات: نضيف (ون) إلى الألكان

• أصغر الكيتونات من 3 ذرّات كربون، واشتُهر باسم الأسيتون، وهو المُستخدَم لإزالة طلاء الأظافر.
• ثنائي ميثيل كيتون (الأسيتون): $CH_3COCH_3$
• إيثيل ميثيل كيتون: $CH_3COCH_2CH_3$
• ثنائي إيثيل كيتون: $CH_3CH_2COCH_2CH_3$
• اسم الأيوباك: إضافة المقطع (ون) إلى اسم الألكان المقابل فيصبح (ألكانون).

• أكثر من 4 ذرّات كربون: يُكتَب رقم ذرّة كربون مجموعة الكربونيل في الاسم.

1. نحدّد: أطول سلسلة كربونية مستمرّة في المُركّب.
2. نرقّم: السلسلة من الجهة الأقرب إلى مجموعة الكربونيل.
3. نحدّد: المجموعات الفرعية ومواقعها على السلسلة.
4. نسمّي: السلسلة باسم الألكان المقابل مع المقطع (ون)، ونكتب رقم الكربونيل إذا زادت السلسلة على أربع ذرّات.

أكتب الصيغة البنائية للمُركّب الآتي: 3، 4-ثنائي ميثيل-2-هكسانون

أكتب الصيغ البنائية لمتصاوغات الصيغة الجُزيئية $C_3H_6O$ وأُسمّيها.

الألدهيدات والكيتونات: قطبية، غليان، ذوبان

• مُركّبات قطبيّة بسبب احتوائها على مجموعة الكربونيل $C^{\delta+}=O^{\delta-}$.
• قوى ثنائيّة القطب تربط جزيئاتها في ما بينها.
• درجات الغليان أعلى من الألكانات المقاربة لها في الكتلة المولية، وأقلّ من الكحولات المقاربة لها، كما يوضّح الجدول (11).

• تذوب في الماء بسبب الروابط الهيدروجينية التي يُكوّنها الماء مع جزيئاتها.
• تقلّ ذائبيّتها في الماء بزيادة عدد ذرّات الكربون في كلٍّ منها.
• تذوب في المُذيبات العضوية، وتُستخدَم بوصفها مُذيبات عضوية أيضًا.

أحدّد المُركّب الذي له أعلى درجة غليان: 2-بنتانون أم 2-بنتانول

أُرتّب المُركّبات الآتية وفق تزايد ذائبيّتها في الماء: $CH_3CHO$، $CH_3(CH_2)_5CHO$، $CH_3COCH_2CH_3$

الحموض الكربوكسيلية: في الليمون والخلّ

تحتوي المواد الغذائية المختلفة على الحموض الكربوكسيلية، فمثلًا: يوجد حمض الستريك في البرتقال والليمون كما في الشكل (15)، وفي الحليب واللبن يوجد حمض اللاكتيك، وفي الخلّ حمض الأستيك وغيرها. فما الحموض الكربوكسيلية؟ وما طريقة تسميتها؟

تسمية الحموض: حمض ألكانويك

• اسم الأيوباك: المقطع (ويك) يُضاف إلى اسم الألكان المقابل، وكلمة (حمض) في بداية الاسم.
• الاسم العام: (حمض ألكانويك).

• أصغر الحموض الكربوكسيلية يتكوّن من ذرّة كربون واحدة فقط هي ذرّة كربون مجموعة الكربوكسيل.
• مجموعة الكربوكسيل طرفية: يبدأ منها ترقيم السلسلة الكربونية دائمًا؛ أي أنّ رقمها (1)، ولا يُشار إليه في الاسم.

وكيف نسمّي هذه الحموض؟

1. نحدّد: أطول سلسلة كربونية مستمرّة تتضمّن ذرّة كربون مجموعة الكربوكسيل.
2. نرقّم: السلسلة بدءًا من ذرّة كربون الكربوكسيل، ولا يُكتَب رقمها في الاسم.
3. نحدّد: المجموعات الفرعية ومواقعها على السلسلة.
4. نسمّي: الحمض بكلمة (حمض) ثم اسم الألكان المقابل مع المقطع (ويك).

أكتب الصيغة البنائية للمُركّب الآتي: حمض 4-إيثيل هكسانويك.

الحموض الكربوكسيلية: ثنائيات وغليان مرتفع

• الصيغة العامة لمجموعة الكربوكسيل $-C^{\delta+}(=O^{\delta-})-O^{\delta-}-H^{\delta+}$
• تحتوي على مجموعة كربونيل قطبية ومجموعة هيدروكسيل قطبية، وهي قادرة على تكوين روابط هيدروجينية.

• ثُنائيّ ⁦(dimer)⁩: كلّ جزيئين يرتبطان برابطتين هيدروجينيّتين.
• هيدروجين الهيدروكسيل في أحد الجزيئين يرتبط بأكسجين الكربونيل في الجزيء الآخر، والعكس في الرابطة الثانية.
• قوى لندن تربط هذه الثنائيات.

• درجة الغليان: ارتفعت درجة غليان حمض البروبانويك مقارنةً بكحول 1-بيوتانول مع أنّ قوى التجاذب بينهما هي الروابط الهيدروجينية.
• السبب: عدد الروابط الهيدروجينية التي يكوّنها الحمض هو ضعف عددها في الكحول.

• تذوب في الماء لأنّ جزيئاتها ترتبط بروابط هيدروجينيّة مع جزيئاته.
• تقلّ الذائبية كلّما زاد عدد ذرّات الكربون في مجموعة الألكيل ⁦R⁩.
• تتأيّن عند ذوبانها في الماء حسب المعادلة:

• أملاح الحموض: ملح بنزوات الصوديوم $C_6H_5COONa$ مادة حافظة تُضاف إلى بعض الموادّ الغذائية المُصنّعة.
• حمض الساليسليك يُستخدَم في صناعة الأسبرين، كما في الشكل (17).
• العصائر: تدخل الحموض الكربوكسيلية في صناعتها.

بالرجوع إلى الجدول (14) أُفسّر: لماذا قورنت درجة غليان حمض البروبانويك بكحول 1-بيوتانول وليس 1-بروبانول؟

أيّ المُركّبين له أعلى درجة غليان: حمض البروبانويك، أم حمض البيوتانويك؟ أُفسّر إجابتي.

الإسترات: روائح الفاكهة والأزهار

• الصيغة العامة $R-COO-R'$، وهي من مُشتقّات الحموض الكربوكسيلية.
• روائح عطرة: معظم روائح الأزهار ونكهات الفواكه وروائحها إسترات طبيعية، كما في الشكل (18).

• إسترات الفاكهة (الشكل 18): إيثانوات البنتيل، إيثانوات الأوكتيل، بيوتانوات البروبيل، بيوتانوات الإيثيل، بروبانوات البيوتيل.
• التحضير: تُحضَّر الإسترات من تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول.
• الاستخدام: تدخل في صناعة العطور والحلويات ومستحضرات التجميل والشموع العطرية وغيرها.

وكيف نسمّي الإستر؟

تسمية الإسترات: ألكانوات الألكيل

• اسم الإستر كلمتان، الأولى مشتقّة من اسم الحمض بالمقطع (وات) بدل (ويك)، والثانية مجموعة الألكيل المأخوذة من الكحول.
• الاسم العام: ألكانوات الألكيل.
• في الصيغة $R-C(=O)-OR'$ يأتي الجزء $R-C(=O)-$ من الحمض الكربوكسيلي (ألكانوات)، ويأتي الجزء $-OR'$ من الكحول (ألكيل).

• أ. أُسمّي الحمض الكربوكسيلي والكحول المكوّنين لكلٍّ من المركّبين بيوتانوات البروبيل وبروبانوات البيوتيل.

• ب. هل يُعدّ المركّبان متصاوغين؟ أُفسّر ذلك.

أكتب الصيغة البنائية للمادة المسؤولة عن رائحة الأناناس: بيوتانوات الإيثيل.

هل تُشكّل الحموض الكربوكسيلية والإسترات المتساوية في عدد ذرّات الكربون متصاوغات؟ أُبرّر إجابتي.

1. نحدّد: الشقّ القادم من الحمض، وهو الجزء الذي يحتوي على مجموعة الكربونيل.
2. نسمّي: هذا الشقّ باسم الحمض المقابل مع المقطع (وات).
3. نحدّد: مجموعة الألكيل المرتبطة بذرّة الأكسجين، وهي القادمة من الكحول.
4. نكتب: اسم الشقّ الأول ثم اسم مجموعة الألكيل.

الإسترات: قطبية بلا روابط هيدروجينية

• مجموعة الإستر $-COO-$ قطبية: $-C^{\delta+}(=O^{\delta-})-O^{\delta-}-$؛ لذا فالإسترات مُركّبات قطبيّة.
• لا روابط هيدروجينية بينها: لا تمتلك ذرّة هيدروجين مرتبطة مباشرة مع ذرّة الأكسجين.
• درجة غليانها أقلّ من الحموض الكربوكسيلية المساوية لها في الكتلة المولية، وكذلك ذائبيّتها في الماء.
• الإسترات التي يزيد عدد ذرّات الكربون فيها على (5) لا تذوب في الماء.

• مُذيبات جيدة للمُركّبات العضوية، منها ما يُستخدَم لإذابة الدهانات.
• تدخل أيضًا في صناعة الموادّ اللاصقة، وفي تصنيع أكياس النايلون والبلاستيك المُستخدَم للتغليف كما في الشكل (19).

أحدّد المُركّب الذي له أعلى درجة غليان: (1) $CH_3CH_2CH_2CH_2COOH$ أم $CH_3COOCH_2CH_2CH_3$

(2) $HCOOCH_3$ أم $CH_3COOCH_3$

تجربة: أيّ المُركّبات العضوية يذوب في الماء؟

أُصنّف المُركّبات العضوية حسب ذوبانها في الماء.

أحدّد نوع قوى التجاذب بين جُزيئات كلّ مُركّب.

أستنتج العلاقة بين نوع قوى التجاذب بين جُزيئات السائل وذوبانه في الماء.

أُفسّر: يذوب الإيثانول تمامًا في الماء، في حين لا يذوب 1-هكسانول تمامًا فيه.

أضبط المتغيّرات: أحدّد المتغيّر المستقلّ والمتغيّر التابع ومتغيّر ضُبِط عند استقصاء ذائبية كلٍّ من المُركّبات الآتية:

• أ. الإيثانول و1-هكسانول.
• ب. هبتان ($\text{Mr}\ 100\ \text{g/mol}$)، 1-هكسانول ($\text{Mr}\ 102\ \text{g/mol}$)، بروموإيثان ($\text{Mr}\ 109\ \text{g/mol}$).

مراجعة الدرس: أُجرّب ما تعلّمت

الفكرة الرئيسة: أُفسّر: على الرغم من تشابه الألدهيدات والكيتونات في المجموعة الوظيفية؛ إلا أنهما صُنّفا بوصفهما نوعين مختلفين من المُركّبات العضوية.

أوضّح المقصود بكلّ ممّا يأتي: الحموض الكربوكسيلية، الإسترات

أُفسّرُ استخدام عدد من مُركّبات المُشتقّات الهيدروكربونيّة، مثل الإيثرات والكيتونات، مُذيبات عضويّة.

أُصنّفُ المُركّبات العضوية الآتية، وأحدّد المجموعة الوظيفية في كلّ مُركّب:

• أ. $CH_3CH_2COOH$
• ب. $CH_3CH_2COOCH_3$
• جـ. $CH_3CH_2COCH_2CH_3$

أُطبّق: أُسمّي المُركّبات الآتية وفقَ نظام الأيوباك:

• أ. $HCOCH_2CH(CH_3)C(CH_3)(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH_3$
• ب. $CH_3(CH_2)_3COOH$
• جـ. $CH_3OCOCH_2CH_2CH_2CH_3$

أُطبّق: أكتبُ الصيغ البنائية للمُركّبات العضوية الآتية:

• أ. الإستر المُكوّن من الميثانول وحمض الميثانويك.
• ب. 3،3- ثنائي كلورو بيوتانال.

السبب والنتيجة: ما سبب التقارب في درجة الغليان بين إيثانوات الميثيل ($57.5\ ^\circ\text{C}$) وميثانوات الإيثيل ($54\ ^\circ\text{C}$).