تحضير المركبات العضوية

لماذا نحضّر المركبات العضوية في المختبر؟

توظَّف تفاعلات المركبات العضوية في تحضير مواد عضوية جديدة وإنتاجها؛ ولذلك يجري تحضير كثير من المركبات العضوية في المختبرات بطرائق مختلفة بهدف استكشاف طرائق جديدة لإنتاجها على المستوى الاقتصادي.

• أكتب معادلات كيميائية تبيّن كيفية تحضير بعض المركبات العضوية.
• أصمّم مخططًا لتحضير مركب عضوي جديد بشكل صحيح.

• تُنتَج ملايين المركبات العضوية سنويًّا، ولكلٍّ منها استخداماته وأهميته على المستوى الصناعي وفي الحياة اليومية.

• الصناعات القائمة على المركبات العضوية تسهم في النمو الاقتصادي؛ إذ تدخل في صناعة الوقود والمستحضرات الصيدلانية ومواد التجميل والصناعات الزراعية.
• الكيمياء العضوية تهتم بدراسة المركبات العضوية وطرائق تحضيرها والصناعات القائمة عليها (الشكل 19).

الألكانات: من تكسير النفط ومن هدرجة الألكينات

• تُحضَّر الألكانات بالتكسير الحراري للنفط والغاز الطبيعي، وتُستخلَص بعملية التقطير التجزيئي.
• يمكن أيضًا تحضيرها بإضافة الهيدروجين إلى الألكين والألكاين.

• يُسخَّن خليط النفط إلى درجات حرارة عالية في أبراج ضخمة (الشكل 20)؛ فتتكسر السلاسل الطويلة إلى مركبات أصغر في ما يُعرَف بعملية التكسير الحراري ⁦Thermal Cracking⁩.

• ينتج خليط غازيّ من الألكانات والألكينات، يتراوح عدد ذرات الكربون في مركباته (2–10).
• تُفصَل مكونات الخليط عن طريق التقطير التجزيئي، بالاعتماد على تفاوت درجات غليانها.
• فمثلًا: عند تكسير المركب ⁦C₁₂H₂₆⁩ يكون مجموع ذرات الكربون في الألكان والألكين الناتجين مساويًا لعدد ذرات الكربون فيه.

• يُحضَّر الألكان بإضافة الهيدروجين ⁦H₂⁩ إلى الألكين فيما يُعرَف بعملية الهدرجة.
• تُستخدَم الهدرجة في هدرجة الزيوت صناعيًّا إلى دهون مشبعة.
• يُضاف الهيدروجين إلى الألكين بوجود عامل مساعد، مثل النيكل ⁦Ni⁩ أو البلاتين ⁦Pt⁩.
• فمثلًا: يُحضَّر الإيثان بإضافة غاز الهيدروجين إلى الإيثين عند درجة حرارة $150\ ^{\circ}C$:
• $\text{CH}_{2}\text{=CH}_{2} + \text{H}_{2} \xrightarrow{\text{Ni}} \text{CH}_{3}\text{CH}_{3}$

أكتب معادلة كيميائية توضح تحضير البروبان باستخدام البروبين.

الألكينات: من التكسير ومن الحذف في هاليدات الألكيل والكحولات

• تُنتَج الألكينات صناعيًّا بالتكسير الحراري للألكانات.
• تُحضَّر مخبريًّا باستخدام تفاعلات الحذف في هاليدات الألكيل ⁦RX⁩ أو الكحولات ⁦ROH (⁩الشكل 21).

• يؤدي تكسير السلاسل الكربونية الطويلة للهيدروكربونات إلى إنتاج خليط غازي من الألكانات والألكينات، حيث تُفصَل المكونات بالاعتماد على درجة غليان كلٍّ منها بعملية التقطير التجزيئي.
• فمثلًا: عند تكسير سلسلة من الديكان ⁦C₁₀H₂₂⁩ ينتج خليط من الأوكتان ⁦C₈H₁₈⁩ والإيثين ⁦C₂H₄⁩، والهبتان ⁦C₇H₁₆⁩ والبروبين ⁦C₃H₆⁩ وغيرها.

• يُحضَّر الألكين مخبريًّا بتسخين هاليد الألكيل الثانوي أو الثالثي مع محلول مركّز من أيونات الهيدروكسيد ⁦OH⁻⁩.
• مصدر هذه الأيونات: هيدروكسيد الصوديوم ⁦NaOH⁩ أو هيدروكسيد البوتاسيوم ⁦KOH⁩، المذاب في الإيثانول.

• يُحضَّر الألكين بتسخين الكحول مع محلول مركّز من حمض الكبريتيك ⁦H₂SO₄⁩ أو حمض الفسفوريك ⁦H₃PO₄⁩.
• يُنزَع جزيء ماء ⁦H₂O⁩ من الكحول في أثناء التفاعل وينتج الألكين.

أكتب معادلة كيميائية تبيّن تحضير 2- بيوتين ⁦CH₃CH=CHCH₃⁩؛ باستخدام 2- برومو بيوتان ⁦CH₃CHBrCH₂CH₃⁩، ومحلول مركّز من هيدروكسيد البوتاسيوم ⁦KOH⁩ الكحولي.

أكتب معادلة كيميائية تبيّن تحضير البروبين ⁦CH₃CH=CH₂⁩؛ بتسخين 2- بروبانول ⁦CH₃CH(OH)CH₃⁩ مع محلول حمض الكبريتيك ⁦H₂SO₄⁩ المركّز.

هاليدات الألكيل: ثلاث طرائق مخبرية

• تُستخدَم هاليدات الألكيل في صناعة المبيدات الحشرية، ومحاليل المُعقّمات الطبية، وطفايات الحريق، والمبلمرات، وغيرها.
• تُحضَّر هاليدات الألكيل بطرائق عدة في المختبر (الشكل 22)، منها:
• الاستبدال في الألكان (هلجنة الألكان).
• إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين.
• الاستبدال في الكحولات.

• من الألكانات: تحل ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين في الألكان بوجود الضوء، مثل تفاعل الميثان مع الكلور ⁦Cl₂⁩ أو البروم ⁦Br₂⁩.

• من الألكينات: يُحضَّر هاليد الألكيل ⁦RX⁩ بإضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين؛ وفق قاعدة ماركو فينكوف.

وماذا لو كان الألكين متفرّعًا؟

• من الكحولات: تُحضَّر هاليدات الألكيل باستخدام تفاعل الاستبدال في الكحولات؛ وذلك بتفاعل الكحول مع محلول حمض مركّز، مثل ⁦HCl⁩ أو ⁦HBr⁩.

أكتب معادلة كيميائية لتحضير برومو إيثان ⁦CH₃CH₂Br⁩ بتفاعل الإيثان ⁦CH₃CH₃⁩، مع البروم ⁦Br₂⁩؛ بوجود الضوء.

أكتب معادلة كيميائية تبيّن تحضير 2- كلورو -2- ميثيل بروبان ⁦CH₃C(Cl)(CH₃)CH₃⁩ من تفاعل 2- ميثيل -2- بروبانول ⁦CH₃C(OH)(CH₃)CH₃⁩ مع حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩ المركّز.

الألديهايدات والكيتونات: من أكسدة الكحولات

• تعدّ تفاعلات التأكسد من الطرق الرئيسة لتحضير الألديهايدات والكيتونات التي تُستخدَم في المجالات الصناعية المتعددة.

هنا تُكتب الأكسدة والاختزال مختصرتين: المركب العضوي فقط، دون موازنة ما يُضاف أو يُنزَع من أكسجين أو هيدروجين.

• صناعيًّا تُحضَّر الألديهايدات والكيتونات بتسخين الكحولات الأولية أو الثانوية عند درجة حرارة $300\ ^{\circ}C$، بوجود فلز النحاس الذي يعمل عاملًا مساعدًا لنزع الهيدروجين.
• فمثلًا: يتأكسد الإيثانول بوجود النحاس:
• $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} \xrightarrow[300\ ^{\circ}C]{\text{Cu}} \text{CH}_{3}\text{CHO}$
• بنزع الهيدروجين (موزونة):
• $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{CHO} + \text{H}_{2}$
• الكحول الثانوي 2- بروبانول ⁦CH₃CH(OH)CH₃⁩ يتأكسد كذلك بوجود النحاس:
• $\begin{gathered}\text{CH}_{3}\text{CH(OH)CH}_{3} \\ \xrightarrow[300\ ^{\circ}C]{\text{Cu}} \text{CH}_{3}\text{COCH}_{3}\end{gathered}$
• بنزع الهيدروجين (موزونة):
• $\text{CH}_{3}\text{CH(OH)CH}_{3} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{COCH}_{3} + \text{H}_{2}$
• في المختبر تُحضَّر الألديهايدات والكيتونات بطرائق عدة؛ من أشهرها أكسدة الكحول الأولي باستخدام كلوروكرومات البيريدينيوم ⁦PCC⁩ المذاب في ثنائي كلورو ميثان ⁦CH₂Cl₂⁩، وينتج الألديهايد.

• يتأكسد الكحول الثانوي باستخدام دايكرومات البوتاسيوم ⁦K₂Cr₂O₇⁩ في وسط حمضي، أو باستخدام المركب ⁦PCC⁩ المذاب في ⁦CH₂Cl₂⁩، وينتج الكيتون.

وهل يتغير الناتج إذا بدّلنا العامل المؤكسد؟

1. حدّد الهدف: اعرف نوع المركب المطلوب وعدد ذرات الكربون فيه.
2. اعمل إلى الوراء: اسأل: ما المركب الذي يعطي الهدف بخطوة واحدة؟ وكرّر السؤال حتى تصل إلى المتوافر.
3. قارن الكربون: إن كان الهدف أطول من المتوافر فأضف ذرات الكربون بمركب غرينارد مع ألديهايد أو كيتون.
4. اكتب الخطوات: لكل خطوة معادلة وشروطها، واستخدم المواد المعطاة فقط.

• يُحضَّر البروبانون من أكسدة 2- بروبانول ⁦CH₃CH(OH)CH₃⁩، وهو كحول ثانويّ يمكن الحصول عليه من إضافة الماء إلى البروبين ⁦CH₃CH=CH₂⁩.

أصمّم مخططًا يبيّن صيغ المركبات العضوية الناتجة من سلسلة التفاعلات الكيميائية التي تجري لتحضير البيوتانون ⁦CH₃COCH₂CH₃⁩؛ من 1- كلورو بيوتان ⁦CH₃CH₂CH₂CH₂Cl⁩، باستخدام مصدر حرارة والمواد الآتية: ⁦H₂O⁩، ⁦H₂SO₄⁩ مُركّز، ⁦K₂Cr₂O₇⁩، ⁦KOH⁩

أصمّم مخططًا لسلسلة التفاعلات المستخدمة في تحضير الإيثانال بدءًا من الإيثين.

الكحولات: طرائق عدة تنتهي بالكحول

• تعدّ الكحولات من أشهر المركبات العضوية، ولها أهمية كبيرة في الكيمياء العضوية، ويمكن تحضيرها من عدد من المركبات العضوية (الشكل 23).

• الميثانول ⁦CH₃OH⁩ والإيثانول ⁦CH₃CH₂OH⁩ أبسط أنواع الكحولات، ولهما أهمية في الصناعات المختلفة؛ لذلك يُحضَّران صناعيًّا بكميات تجارية.
• يُحضَّر الميثانول صناعيًّا عن طريق هدرجة غاز أول أكسيد الكربون ⁦CO⁩ عند درجة حرارة $400\ ^{\circ}C$.
• يُستخدَم أكسيد الخارصين ⁦ZnO⁩ أو أكسيد الكروم ⁦Cr₂O₃⁩ عاملًا مساعدًا:
• $\begin{gathered}\text{CO}_{\text{(g)}} + 2\text{H}_{2\text{(g)}} \\ \xrightarrow[400\ ^{\circ}C]{\text{ZnO/Cr}_{2}\text{O}_{3}} \text{CH}_{3}\text{OH}_{\text{(g)}}\end{gathered}$
• يُحضَّر الإيثانول صناعيًّا بتخمير الجلوكوز الموجود في الذرة، أو العنب، أو الشعير، باستخدام أنزيمات الخميرة:
• $\begin{gathered}\text{C}_{6}\text{H}_{12}\text{O}_{6} \rightarrow 2\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} \\ + 2\text{CO}_{2}\end{gathered}$

الكحول من الألكين ومن هاليد الألكيل

• يُحضَّر الكحول بإضافة الماء إلى الألكين، بوجود عامل مساعد، مثل حمض الكبريتيك ⁦H₂SO₄⁩ أو حمض الفسفوريك ⁦H₃PO₄⁩.

• يُحضَّر الكحول الأولي من تفاعل هاليد الألكيل الأولي مع هيدروكسيد الصوديوم ⁦NaOH⁩، أو هيدروكسيد البوتاسيوم ⁦KOH⁩.

أكتب معادلات كيميائية تبيّن تحضير الإيثانول ⁦CH₃CH₂OH⁩، إذا توافر في المختبر الإيثان ⁦CH₃CH₃⁩، والكلور ⁦Cl₂⁩، والضوء، ومحلول هيدروكسيد البوتاسيوم ⁦KOH⁩.

لماذا يصعب تحضير المركب 2- بروبانول ⁦CH₃CHOHCH₃⁩ مباشرة من تفاعل 2- كلورو بروبان ⁦CH₃CHClCH₃⁩؟

أكتب معادلة تحضير 2- بيوتانول ⁦CH₃CH₂CHOHCH₃⁩ من تفاعل 1- بيوتين ⁦CH₂=CHCH₂CH₃⁩ مع الماء، بوجود حمض الكبريتيك ⁦H₂SO₄⁩.

الاختزال والتصبّن: كحول من ألديهايد وكيتون وحمض وإستر

• يُحضَّر الكحول باختزال الألديهايد أو الكيتون باستخدام عوامل مختزلة، مثل:
• هيدريد الليثيوم والألمنيوم ⁦LiAlH₄⁩، في وسط من الإيثر الجافّ.
• بوروهيدريد الصوديوم ⁦NaBH₄⁩ مذابًا في الإيثانول.
• بعد الاختزال يُضاف محلول مخفف من حمض ⁦H₂SO₄⁩.
• يؤدي اختزال الألديهايد إلى إنتاج كحول أولي، بينما يؤدي اختزال الكيتون إلى إنتاج كحول ثانوي.

وماذا عن الكيتون؟

• صناعيًّا يمكن الحصول على الكحولات باختزال الألديهايد والكيتون بإضافة غاز الهيدروجين إلى كلٍّ منهما بوجود عامل مساعد، مثل النيكل ⁦Ni⁩، عند درجة حرارة $150\ ^{\circ}C$:
• $\begin{gathered}\text{CH}_{3}\text{CHO} + \text{H}_{2} \\ \xrightarrow[150\ ^{\circ}C]{\text{Ni}} \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH}\end{gathered}$
• $\begin{gathered}\text{CH}_{3}\text{COCH}_{3} + \text{H}_{2} \\ \xrightarrow[150\ ^{\circ}C]{\text{Ni}} \text{CH}_{3}\text{CH(OH)CH}_{3}\end{gathered}$

• يُحضَّر الكحول الأولي باختزال الحمض الكربوكسيلي باستخدام هيدريد الليثيوم والألمنيوم ⁦LiAlH₄⁩، المذاب في الإيثر الجاف.

• يتفكّك الإستر عند تسخينه مع محلول قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم ⁦NaOH⁩؛ وينتج الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي.
• $\begin{gathered}\text{RCOOR'} + \text{NaOH} \xrightarrow{\Delta} \text{RCOONa} \\ + \text{R'OH}\end{gathered}$

أكتب معادلات كيميائية تبيّن تحضير الميثانول بتسخين إستر إيثانوات الميثيل ⁦CH₃COOCH₃⁩، مع هيدروكسيد الصوديوم ⁦NaOH⁩.

أكتب معادلة كيميائية تبيّن تحضير 1- بروبانول ⁦CH₃CH₂CH₂OH⁩ من حمض البروبانويك ⁦CH₃CH₂COOH⁩، بوجود هيدريد الليثيوم والألمنيوم ⁦LiAlH₄⁩، والإيثر وحمض ⁦H₂SO₄⁩ المخفّف.

أكتب معادلة كيميائية تبيّن تحضير 2- بيوتانول ⁦CH₃CH₂CH(OH)CH₃⁩، بتفاعل البيوتانون ⁦CH₃CH₂COCH₃⁩، مع بوروهيدريد الصوديوم ⁦NaBH₄⁩.

مركب غرينارد: كحول أولي أو ثانوي أو ثالثي

• عرفتُ سابقًا أن مركب غرينارد ⁦RMgX⁩ ينتج من تفاعل هاليد ألكيل ⁦RX⁩ مع المغنيسيوم بوجود الإيثر الجاف.
• تتفاعل مركبات غرينارد ⁦RMgX⁩ مع كلٍّ من الألديهايد ⁦RCHO⁩ والكيتون ⁦RCOR⁩؛ وينتج الكحول ⁦ROH⁩.
• تعدّ هذه التفاعلات من أشهر الطرائق المتّبعة في تحضير الكحولات.
• في هذه التفاعلات:
• عدد ذرات الكربون في الكحول الناتج يساوي مجموع عدد ذرات الكربون في كلٍّ من مركب غرينارد والألديهايد أو الكيتون.
• نوع الكحول الناتج يعتمد على نوع الألديهايد أو الكيتون المتفاعل (الشكل 24).

• كحول أولي: 1- بروبانول ⁦CH₃CH₂CH₂OH⁩؛ عدد ذرات الكربون فيه يساوي مجموع عددها في مركب غرينارد (2) والميثانال (1).
• بهذا يُحضَّر 1- بروبانول بإضافة مركب غرينارد إلى الميثانال ⁦CH₂O⁩؛ وينتج المركب الوسطي.

• كحول ثانوي: يتكون 2- بيوتانول ⁦CH₃CH(OH)CH₂CH₃⁩ من أربع ذرات كربون، تساوي مجموع عدد ذرات الكربون في مركب غرينارد والإيثانال.
• اثنتان من هذه الذرات مصدرهما إيثيل كلوريد المغنيسيوم ⁦CH₃CH₂MgCl⁩، والأخريان مصدرهما الإيثانال ⁦CH₃CHO⁩.

• كحول ثالثي: يتكون 2- ميثيل -2- بيوتانول ⁦CH₃C(OH)(CH₃)CH₂CH₃⁩ من خمس ذرات كربون، تساوي مجموع عددها في إيثيل كلوريد المغنيسيوم والبروبانون ⁦CH₃COCH₃⁩.

• الكحول المطلوب 2- بيوتانول ⁦CH₃CH(OH)CH₂CH₃⁩ ثانوي، ويتكون من أربع ذرات كربون؛ أي ضعف عدد ذرات الكربون في الإيثين.
• لتحضيره أستخدم مركب غرينارد وألديهايدًا يتكون كلٌّ منهما من ذرتي كربون.
• أقسم الكمية المتوافرة من الإيثين إلى قسمين؛ أحدهما لتحضير الإيثانال، والآخر لتحضير إيثيل كلوريد المغنيسيوم ⁦CH₃CH₂MgCl⁩.

• الإيثانول ⁦CH₃CH₂OH⁩ كحول أولي، وعدد ذرات الكربون فيه أكبر من الميثان، ولا يمكن أن ينتج إلا بتفاعل الميثانال مع مركب غرينارد.
• أحضّر مركب غرينارد أولًا، ثم أحضّر الميثانال، وأُجري تفاعلهما معًا كي أحصل على الإيثانول.

• الكحول المراد تحضيره 2- بروبانول ⁦CH₃CH(OH)CH₃⁩ ثانوي، وعدد ذرات الكربون فيه يساوي مجموع عددها في كلٍّ من المركبين العضويين المتوافرين؛ لذا تُستخدَم طريقة غرينارد.
• ولمّا كان الكحول المطلوب ثانويًّا يلزم لتحضيره ألديهايد عدا الميثانال؛ فيُستخدَم الإيثين لتحضير الإيثانال ⁦CH₃CHO⁩، ويُستخدَم الميثان لتحضير مركب غرينارد ⁦CH₃MgCl⁩.

أكتب صيغ المركبات العضوية ⁦A⁩، ⁦B⁩، ⁦C⁩، ⁦D⁩، ⁦E⁩ الناتجة من سلسلة التفاعلات المبيّنة في المخطط الآتي:

$\text{CH}_{3}\text{CH}_{3} \xrightarrow{\text{Cl}_{2}} A \xrightarrow{\text{Mg}} B$ $C \xrightarrow[\text{H}_{2}\text{SO}_{4}]{\text{H}_{2}\text{O}} D \xrightarrow[\text{CH}_{2}\text{Cl}_{2}]{\text{PCC}} \text{CH}_{3}\text{COCH}_{3}$ $\begin{gathered}B + \text{CH}_{3}\text{COCH}_{3} \rightarrow E \\ \xrightarrow{\text{HCl}} \text{CH}_{3}\text{C(OH)(CH}_{3}\text{)CH}_{2}\text{CH}_{3} \\ + \text{MgCl}_{2}\end{gathered}$

الإيثرات: من الإيثانول صناعيًّا ومن هاليد الألكيل مخبريًّا

• يُحضَّر العديد من الإيثرات صناعيًّا؛ ومن أهمها ثنائي إيثيل إيثر ⁦CH₃CH₂OCH₂CH₃⁩، الذي يُستخدَم مذيبًا عضويًّا في كثير من التفاعلات.
• يُحضَّر صناعيًّا بتسخين الإيثانول ⁦CH₃CH₂OH⁩ مع حمض الكبريتيك المركّز ⁦H₂SO₄⁩، إلى درجة حرارة تصل $140\ ^{\circ}C$:
• في الكتاب (غير موزونة):
• $\begin{gathered}2\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} \\ \xrightarrow[140\ ^{\circ}C]{\text{H}_{2}\text{SO}_{4}} \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OCH}_{2}\text{CH}_{3}\end{gathered}$
• التصحيح (موزونة):
• $\begin{gathered}2\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} \\ \xrightarrow[140\ ^{\circ}C]{\text{H}_{2}\text{SO}_{4}} \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OCH}_{2}\text{CH}_{3} \\ + \text{H}_{2}\text{O}\end{gathered}$
• أما في المختبر فتُحضَّر الإيثرات بشكل أساسي بتفاعل هاليد الألكيل الأولي ⁦RX⁩، مع مركبات ألكوكسيد، مثل ألكوكسيد الصوديوم ⁦R-ONa⁩؛ حيث يحلّ أيون الألكوكسيد ⁦RO⁻⁩ محلّ أيون الهالوجين.

• ثنائي ميثيل إيثر ⁦CH₃-O-CH₃⁩ يتكون من مجموعتَي ألكيل متماثلتين ⁦CH₃⁩، على جانبي ذرة الأكسجين.
• مصدر إحداهما هاليد الألكيل بروموميثان ⁦CH₃Br⁩، ومصدر الأخرى أيون الميثوكسيد ⁦CH₃O⁻⁩.

• إيثيل ميثيل إيثر ⁦CH₃CH₂-O-CH₃⁩ يتكون من مجموعتي ألكيل مختلفتين؛ إحداهما ⁦CH₃⁩، والأخرى ⁦CH₃CH₂⁩.
• يُستخدَم أحد المركّبين العضويين لتحضير هاليد الألكيل ⁦RX⁩، ويُستخدَم الآخر لتحضير مركب الألكوكسيد ⁦RONa⁩.

أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير الإيثر ⁦CH₃CH₂-O-CH(CH₃)CH₃⁩، إذا توافر في المختبر 1- كلورو بروبان ⁦CH₃CH₂CH₂Cl⁩، والإيثين ⁦CH₂=CH₂⁩، والمواد الآتية:

⁦NaOH⁩، ⁦HCl⁩، Na، ⁦H₃PO₄⁩، ⁦H₂O⁩

الحموض الكربوكسيلية: من الميثانول والأكسدة والإسترات

• يُحضَّر حمض الإيثانويك صناعيًّا على نطاق واسع عن طريق تفاعل الميثانول ⁦CH₃OH⁩ مع أول أكسيد الكربون ⁦CO⁩؛ بوجود عامل مساعد من يود - روديوم ⁦RhI⁩:
• $\text{CH}_{3}\text{OH} + \text{CO} \xrightarrow{\text{RhI}} \text{CH}_{3}\text{COOH}$
• في المختبر تُحضَّر الحموض الكربوكسيلية بأكسدة الكحولات الأولية أو الألديهايدات باستخدام عوامل مؤكسدة قوية، مثل دايكرومات الصوديوم ⁦Na₂Cr₂O₇⁩ أو دايكرومات البوتاسيوم ⁦K₂Cr₂O₇⁩ في وسط حمضي.
• تُحضَّر أيضًا من التحلل المائي للإستر في وسط حمضي.
• بتفاعل الإستر مع محلول قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم ⁦NaOH⁩ أو هيدروكسيد البوتاسيوم ⁦KOH (⁩التصبن):
• ينتج الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي.
• تجري مفاعلة الملح مع محلول مخفّف من حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩؛ فينتج الحمض الكربوكسيلي:
• $\begin{gathered}\text{RCOO}^{-}\text{K}^{+} + \text{HCl} \rightarrow \text{RCOOH} \\ + \text{KCl}\end{gathered}$

وماذا لو بدأنا من الألديهايد؟

أكتب معادلات كيميائية تبيّن تحضير حمض الميثانويك ⁦HCOOH⁩ مخبريًّا؛ من الميثان ⁦CH₄⁩، بوجود الضوء، والمواد الآتية:

⁦NaOH⁩، ⁦K₂Cr₂O₇⁩/⁦H⁺⁩، ⁦Cl₂⁩

الإسترات: حمض مع كحول بوجود حمض الكبريتيك

• تُستخدَم عملية الأسترة في تحضير مركبات عضوية ذات أهمية كبرى في حياتنا، مثل: الأسبرين، ومضافات لتحسين الوقود، ومُنكّهات غذائية؛ وفي صناعة النسيج والصابون والمنظّفات وغيرها.
• يُحضَّر الإستر في المختبر بتفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول في وسط حمضي (محلول حمض الكبريتيك ⁦H₂SO₄⁩)، وهي أيضًا العملية الأكثر شيوعًا صناعيًّا.

• الإستر ⁦CH₃COOCH₃⁩ ينتج من تفاعل حمض كربوكسيلي مع كحول في وسط حمضي؛ ويمكن تحديد الجزء المشتق من الحمض والجزء المشتق من الكحول من صيغته.
• الجزء المشتق من الحمض ⁦CH₃CO⁩ يتكون من ذرتي كربون؛ لذلك يُستخدَم ⁦CH₃CH₂Br⁩ لتحضير الحمض الكربوكسيلي ⁦CH₃COOH⁩.
• الجزء المشتق من الكحول ⁦OCH₃⁩ يتكون من ذرة كربون واحدة؛ فيُستخدَم ⁦CH₄⁩ لتحضير الكحول.

أكتب معادلات كيميائية تبيّن تحضير إيثانوات الإيثيل ⁦CH₃COOCH₂CH₃⁩؛ بدءًا من الإيثانال ⁦CH₃CHO⁩، وباستخدام المواد الآتية:

⁦Ni⁩، ⁦H₂⁩، ⁦H₂SO₄⁩ مركّز، ⁦K₂Cr₂O₇/H⁺⁩

تجربة: كيف نحضّر إستر ونتعرف رائحته؟

أكتب معادلة التفاعل التي تحدث بين حمض الإيثانويك والإيثانول.

أسمّي الإستر الناتج.

حمض الفورميك: من أين نحصل عليه؟

• يعدّ حمض الفورميك أو حمض الميثانويك ⁦HCOOH⁩ من المواد الكيميائية المهمة في صناعات متعددة، منها: المنسوجات، والأدوية، والمواد الكيميائية الغذائية، وصناعة الجلود والدباغة.
• يُستخدَم مادةً حافظةً ومضادة للجراثيم في أعلاف الماشية.
• يُتوقَّع أن يصبح حمض الفورميك مصدرًا لوقود الهيدروجين؛ إذ يمكن الحصول على حوالي 100% من الهيدروجين المخزّن فيه لاستخدامه في خلايا الوقود.

• يُحضَّر حمض الفورميك بطرائق عدّة أكثرها شيوعًا: التحلّل المائي لميثانوات الميثيل.
• صناعيًّا يتفاعل أول أكسيد الكربون مع الميثانول بوجود عامل مساعد وظروف مناسبة من الضغط ودرجة الحرارة، مكوّنًا ميثانوات الميثيل.
• تتحلّل ميثانوات الميثيل في الماء لينتج حمض الميثانويك وكحول الميثانول، ويفصل الحمض.
• يعاد استخدام الميثانول مرة أخرى لتكوين ميثانوات الميثيل، وهكذا.

• تركز دراسات متعددة على الكتلة الحيوية ⁦Biomass⁩ بوصفها مصدرًا للحصول على حمض الفورميك؛ نظرًا لوفرتها وتدنّي تكلفتها.
• تجري أكسدة الكتلة الحيوية تحت ظروف مختلفة، فتتحلّل وتتحول إلى حمض الفورميك؛ بوجود فوق أكسيد الهيدروجين ⁦H₂O₂⁩ والأكسجين ⁦O₂⁩ بوصفهما عاملين مؤكسدين.

خلاصة الوحدة: كيف أبني كل مركب؟