تجاوز إلى المحتوى الرئيسي
تابعنا على تيليجرامانضم

الكحولات

المواضيع

آخر تحديث:

محتويات الموضوع (٦)

شرح الموضوع

الكحولات مركبات عضوية تحوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر، وصيغتها العامة ⁦R-OH⁩، وتصنف حسب عدد مجموعات الألكيل ⁦(R)⁩ المتصلة بذرة الكربون المرتبطة بشكل مباشر مع مجموعة الهيدروكسيل إلى: كحول ميثيل،…

3-5 الكحولات ⁦(Alcohols)⁩

الكحولات: مجموعة هيدروكسيل وأربعة أصناف

الكحولات مركبات عضوية تحوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر

  • التصنيف: حسب عدد مجموعات الألكيل ⁦(R)⁩ المتصلة بذرة الكربون المرتبطة بشكل مباشر مع مجموعة الهيدروكسيل
  • الأصناف: كحول ميثيل، وكحولات أولية، أو ثانوية، أو ثالثية
كحول ميثيلكحول أولي (1°)كحول ثانوي (2°)كحول ثالثي (3°)
H−CH2−OHH-CH_2-OHR−CH2−OHR-CH_2-OHR−C(R′)H−OHR-C(R')H-OHR′′−C(R′)(R)−OHR''-C(R')(R)-OH

تمرين (2): صنّف الكحولات الآتية الى كحولات أولية، أو ثانوية أو ثالثية.

CH3−CH2−CH2−OHCH_3-CH_2-CH_2-OH (1-بروبانول) CH3−C(CH3)(OH)−CH3CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_3 (2-ميثيل-2-بروبانول) CH3−CH(OH)−CH3CH_3-CH(OH)-CH_3 (2-بروبانول)

1. طرق تحضير الكحولات

تحضير الكحولات: من الألكينات ومن هاليدات الألكيل

يمكن تحضير الكحولات بعدة طرق منها:

  • أ. إضافة الماء إلى الألكينات ⁦(Hydration)⁩ بوجود الحموض المعدنية مثل H2SO4H_2SO_4 كعوامل مساعدة
  • تتم آلية الإضافة وفقاً لقاعدة ماركوفنيكوف
R−C(R′)=CH2+H−OH→H+R−C(R′)(OH)−CH3R-C(R')=CH_2 + H-OH \xrightarrow{H^+} R-C(R')(OH)-CH_3
  • ب. إضافة هيدروكسيدات الفلزات القلوية إلى هاليدات الألكيل الأولية وهاليد ميثيل في وسط مائي كما مرّ معك سابقاً

تمرين (3): اكتب معادلة تحضير كحول ثالثي يتكون من أربع ذرات كربون بإضافة الماء إلى الألكين المناسب واستخدام العامل المساعد الملائم.

تمرين (4): اكتب نواتج تفاعل 1-كلورو بيوتان مع هيدروكسيد الصوديوم المائي.

CH3CH2CH2CH2Cl+NaOH(aq)→H2OCH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaOH_{(aq)} \xrightarrow{H_2O}

2. الخواص الكيميائية للكحولات

الكحولات: تسلك كحمض وكقاعدة

تمتاز الكحولات بالصفات الأمفوتيرية، لأنها تحوي مجموعة الهيدروكسيل

  • كحمض في الوسط القاعدي: نظراً لوجود ذرة هيدروجين حمضية متصلة بالأكسجين
  • كقاعدة في الوسط الحمضي: نظراً لاحتواء ذرة الأكسجين على زوجين من الإلكترونات غير الرابطة قادرة على استقبال بروتون من الحمض

أ. تفاعل الكحولات كحموض

الكحول مع الصوديوم: يتصاعد الهيدروجين

  • حمض ضعيف: تتميز الكحولات بخواص حمضية ضعيفة، ويعزى سلوكها الحمضي إلى ارتباط ذرة الهيدروجين بذرة الأكسجين برابطة قطبية
  • القطبية: الرابطة القطبية تجعل زوج الإلكترونات المشترك ينحاز قليلاً نحو الأكسجين
  • مع الفلزات النشطة: تتفاعل مع الصوديوم والبوتاسيوم ⁦Na⁩ و ⁦K⁩، حيث ينتج ألكوكسيد الفلز ويتصاعد غاز الهيدروجين
2R−OH+2Na⟶2R−ONa+H2(g)2 R-OH + 2 Na \longrightarrow 2 R-ONa + H_{2(g)}
  • يمكن استخدام هذا التفاعل للتمييز بين الكحولات والألكانات

اكتب معادلة التفاعل الحاصل. ما اسم المادة الناتجة من التفاعل؟

تمرين (5): كيف يتم التمييز بين الهكسان و1-هكسانول في المختبر مع كتابة المعادلات؟

ب. تفاعل الكحولات كقواعد

الكحول قاعدة: مع الحموض الهالوجينية ومع الكبريتيك

  • مع الحموض الهالوجينية ⁦(HX)⁩: تتفاعل الكحولات معها وينتج عن ذلك هاليدات الألكيل
  • مع حمض الكبريتيك المركز: حذف الماء ⁦(Dehydration)⁩
  • يتم التفاعل وفق قاعدة زايتسف ⁨(Zaitsev's rule)⁩
CH3−CH(OH)−CH3→160∘سH2SO4CH3−CH=CH2+H2OCH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow[160 ^\circ\text{س}]{H_2SO_4} CH_3-CH=CH_2 + H_2O

تمرين (6): أكمل معادلة تفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩.

CH3CH2OH+HCl⟶CH_3CH_2OH + HCl \longrightarrow

تمرين (7): أكمل التفاعل الآتي، وبيّن الناتج الرئيس:

CH3−C(CH3)(OH)−CH2−CH3→160∘سH2SO4CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow[160 ^\circ\text{س}]{H_2SO_4}

ج. أكسدة الكحولات

أكسدة الكحولات: أولي وثانوي وثالثي

  • دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي: تتأكسد الكحولات الأولية إلى الألدهيدات المناظرة باستخدام العامل المؤكسد القوي
  • وفي حالة بقاء الألدهيد في المحلول فإنه يتأكسد بدوره إلى حمض كربوكسيلي
  • لا يمكن تحضير الألدهيدات بهذه الطريقة باستثناء الألدهيدات المتطايرة (يكون عدد ذرات الكربون فيها من 11-44) حيث تتبخر قبل تأكسدها
RCH2OH→K2Cr2O7/H+أكسدةR−CHO→أكسدةR−COOHRCH_2OH \xrightarrow[K_2Cr_2O_7/H^+]{\text{أكسدة}} R-CHO \xrightarrow{\text{أكسدة}} R-COOH
  • بيرمنغنات البوتاسيوم المائي، ثم حمض معدني قوي: الكحول الأولي يتأكسد إلى الحمض الكربوكسيلي المناظر
  • يختفي لون محلول بيرمنغنات البوتاسيوم البنفسجي ويظهر راسب بني من MnO2MnO_2؛ لأن الكحول يختزل أيون البيرمنغنات إلى MnO2MnO_2
  • يتم فصل ثاني أكسيد المنغنيز من المحلول بالترشيح قبل إضافة الحمض المعدني القوي
RCH2OH→KMnO4RCOO−+MnO2(s)+KOH→H+RCOOHRCH_2OH \xrightarrow{KMnO_4} RCOO^- + MnO_{2(s)} + KOH \xrightarrow{H^+} RCOOH
  • الكحولات الثانوية: تتأكسد إلى كيتونات حسب المعادلة العامة الآتية
R−CH(OH)−R′→أكسدةR−CO−R′R-CH(OH)-R' \xrightarrow{\text{أكسدة}} R-CO-R'
  • الكحولات الثالثية: تقاوم تفاعلات الأكسدة المذكورة في الظروف العادية
R−C(OH)(R′)−R′′→أكسدةلا تفاعلR-C(OH)(R')-R'' \xrightarrow{\text{أكسدة}} \text{لا تفاعل}
  • الأكسدة بنزع الهيدروجين: عند تمرير أبخرة الكحولات على مسحوق النحاس عند درجة حرارة (200200-400 °س400\ °\text{س})
  • ينتج عن ذلك الألدهيدات إذا كانت الكحولات أولية، بينما تنتج الكيتونات عن طريق أكسدة الكحولات الثانوية

تمرين (8): اكتب معادلة كيميائية تمثل أكسدة 1-بيوتانول باستخدام محلول بيرمنغنات البوتاسيوم، ثم إضافة حمض معدني قوي.

نشاط (5-3): صمّم نشاطاً للتمييز عملياً بين الكحول الأولي والكحول الثالثي؟

تمرين (9): ما صيغة المادة المتفاعلة في التفاعل الآتي؟

[]→300∘سCuCH3−CO−C2H5+H2(g)[\quad] \xrightarrow[300 ^\circ\text{س}]{Cu} CH_3-CO-C_2H_5 + H_{2(g)} 2-بيوتانون

تعريفات أساسية

الكحولات

الكحولات مركبات عضوية تحوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر، وصيغتها العامة ⁦R-OH⁩

قاعدة زايتسف

ينتج الألكين بكمية كبيرة (الناتج الرئيس) من حذف الماء من الكحول بخروج هيدروجين الماء من ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون التي ترتبط بالهيدروكسيل، وتحوي عدداً أقل من ذرات الهيدروجين

معاينة موضوع «الكحولات» من وحدة «الكيمياء العضوية» في مادة الكيمياء (الفرع العلمي). أقسام الشرح: ٦، التعريفات: ٢، الأسئلة المحلولة: ١.

المصدر: الكحولات (ص ١٢٦–١٣١)

موضوعات أخرى في الوحدة

تابع الدراسة