شرح الموضوع
الصيغة العامة للاسترات هي: وتعدّ الإسترات من مشتقات الحموض الكربوكسيلية، حيث يتم استبدال مجموعة ألكوكسي (RO-) بمجموعة الهيدروكسيل في الحمض.
6-5 الإسترات (Esters)
الإستر: حمض كربوكسيلي بُدّل هيدروكسيله
الصيغة العامة للاسترات هي:
كيف نسمّي إستراً من صيغته؟
1. تسمية الإسترات
تسمية الإستر بالنظام الدولي
- تسمى الإسترات حسب النظام الدولي (IUPAC) كالآتي:
- نرقم أطول سلسلة كربونية بدءاً من ذرة الكربون الإسترية.
- نسمي التفرعات مسبوقة بأرقامها إن وجدت.
- نضع اسم الألكان المناظر لأطول سلسلة كربونية، ونتبعه باللاحقة (وات)، ثم نتبعه باسم مجموعة ألكيل R' (الجزء الكحولي).
2. طرق تحضير الإسترات
الأسترة: حمض + كحول
- ويُنتج هذا التفاعل إستراً، ولكنه يكون تفاعلاً منعكساً؛ ما يعني تحول الإستر مرة أخرى إلى كحول وحمض كربوكسيلي.
- ولكي يسير التفاعل في الاتجاه الأمامي لا بد من امتصاص الماء من وسط التفاعل، ويتم ذلك:
- باستخدام مادة تعشق الماء،
- أو بفصل الإستر الناتج باستمرار طوال سير التفاعل.
3. الخواص الفيزيائية للإسترات
روائح الإسترات وغليانها
- الإسترات الأولى (إسترات الميثيل والإيثيل) سوائل رائحتها نفاذة.
- بينما كثير من الإسترات الأخرى لها رائحة زكية تشبه رائحة الفواكه، وكثير منها يوجد في الفاكهة والزهور، وبعضها يُستخدم في صناعة العطور.
- وترتفع درجات غليانها بارتفاع كتلتها المولية، إلا أنها أقل من درجات غليان الحموض المناظرة.
4. الخواص الكيميائية للإسترات
الإستر يتميّأ ويتصبّن
- تتفاعل الإسترات مع الماء لتعطي الحموض الكربوكسيلية والكحولات المناظرة.
- ويتم التفاعل في الوسط المتعادل ببطء، ولكن سرعته تزداد كثيراً بوجود الحموض المعدنية كحفازات.
- ويجري بآلية معاكسة تماماً لآلية الأسترة.
- تفاعل الإستر مع هيدروكسيدات الفلزات القلوية:
- يتفاعل الإستر مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم منتجاً الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي وهو تفاعل غير منعكس:
- ويُعد هذا التفاعل أساس صناعة الصابون عندما تكون R سلسلة كربونية طويلة، ولذلك عُرف هذا التفاعل بتفاعل التصبّن.