تجاوز إلى المحتوى الرئيسي
تابعنا على تيليجرامانضم

الإسترات

المواضيع

آخر تحديث:

محتويات الموضوع (٥)

شرح الموضوع

الصيغة العامة للاسترات هي: RCOOR′RCOOR' وتعدّ الإسترات من مشتقات الحموض الكربوكسيلية، حيث يتم استبدال مجموعة ألكوكسي ⁦(RO-)⁩ بمجموعة الهيدروكسيل في الحمض.

6-5 الإسترات ⁦(Esters)⁩

الإستر: حمض كربوكسيلي بُدّل هيدروكسيله

الصيغة العامة للاسترات هي: RCOOR′RCOOR'

كيف نسمّي إستراً من صيغته؟

1. تسمية الإسترات

تسمية الإستر بالنظام الدولي

  • تسمى الإسترات حسب النظام الدولي ⁦(IUPAC)⁩ كالآتي:
  • نرقم أطول سلسلة كربونية بدءاً من ذرة الكربون الإسترية.
  • نسمي التفرعات مسبوقة بأرقامها إن وجدت.
  • نضع اسم الألكان المناظر لأطول سلسلة كربونية، ونتبعه باللاحقة (وات)، ثم نتبعه باسم مجموعة ألكيل ⁦R' (⁩الجزء الكحولي).

2. طرق تحضير الإسترات

الأسترة: حمض + كحول

CH3CH2−COOH+H−O−CH3⇌H+CH3CH2−CO−O−CH3+H2OCH_3CH_2-COOH + H-O-CH_3 \xrightleftharpoons{H^+} CH_3CH_2-CO-O-CH_3 + H_2O
  • ويُنتج هذا التفاعل إستراً، ولكنه يكون تفاعلاً منعكساً؛ ما يعني تحول الإستر مرة أخرى إلى كحول وحمض كربوكسيلي.
  • ولكي يسير التفاعل في الاتجاه الأمامي لا بد من امتصاص الماء من وسط التفاعل، ويتم ذلك:
  • باستخدام مادة تعشق الماء،
  • أو بفصل الإستر الناتج باستمرار طوال سير التفاعل.

3. الخواص الفيزيائية للإسترات

روائح الإسترات وغليانها

  • الإسترات الأولى (إسترات الميثيل والإيثيل) سوائل رائحتها نفاذة.
  • بينما كثير من الإسترات الأخرى لها رائحة زكية تشبه رائحة الفواكه، وكثير منها يوجد في الفاكهة والزهور، وبعضها يُستخدم في صناعة العطور.
  • وترتفع درجات غليانها بارتفاع كتلتها المولية، إلا أنها أقل من درجات غليان الحموض المناظرة.

4. الخواص الكيميائية للإسترات

الإستر يتميّأ ويتصبّن

  • تتفاعل الإسترات مع الماء لتعطي الحموض الكربوكسيلية والكحولات المناظرة.
  • ويتم التفاعل في الوسط المتعادل ببطء، ولكن سرعته تزداد كثيراً بوجود الحموض المعدنية كحفازات.
  • ويجري بآلية معاكسة تماماً لآلية الأسترة.
H3C−CO−O−C5H11+H2O⇌H+H3C−COOH+C5H11OHH_3C-CO-O-C_5H_{11} + H_2O \xrightleftharpoons{H^+} H_3C-COOH + C_5H_{11}OH
  • تفاعل الإستر مع هيدروكسيدات الفلزات القلوية:
  • يتفاعل الإستر مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم منتجاً الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي وهو تفاعل غير منعكس:
R−CO−O−R′+NaOH⟶R−CO−ONa+R′−OHR-CO-O-R' + NaOH \longrightarrow R-CO-ONa + R'-OH
H3C−CO−O−C2H5+NaOH⟶H3C−CO−ONa+C2H5OHH_3C-CO-O-C_2H_5 + NaOH \longrightarrow H_3C-CO-ONa + C_2H_5OH
  • ويُعد هذا التفاعل أساس صناعة الصابون عندما تكون ⁦R⁩ سلسلة كربونية طويلة، ولذلك عُرف هذا التفاعل بتفاعل التصبّن.

تعريفات أساسية

الإسترات

الصيغة العامة للاسترات هي: RCOOR′RCOOR' وتعدّ الإسترات من مشتقات الحموض الكربوكسيلية، حيث يتم استبدال مجموعة ألكوكسي ⁦(RO-)⁩ بمجموعة الهيدروكسيل في الحمض

تفاعل الأسترة

يحدث هذا التفاعل بين الحمض الكربوكسيلي والكحول بوجود الحموض المعدنية كمواد محفزة، وهو تفاعل منعكس

تفاعل التصبن

تفاعل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم مع الإسترات الثلاثية (الزيوت أو الدهون)، منتجاً أملاح الكربوكسيلات الفلزية المناظرة والمتأينة في الماء

معاينة موضوع «الإسترات» من وحدة «الكيمياء العضوية» في مادة الكيمياء (الفرع العلمي). أقسام الشرح: ٥، التعريفات: ٣، الأسئلة المحلولة: ٥.

المصدر: الإسترات (ص ١٣٨–١٤٠)

موضوعات أخرى في الوحدة

تابع الدراسة