تجاوز إلى المحتوى الرئيسي
تابعنا على تيليجرامانضم

هاليدات الألكيل

المواضيع

آخر تحديث:

محتويات الموضوع (٣)

شرح الموضوع

مركبات عضوية تحوي على ذرة هالوجين أو أكثر، مرتبطة بذرة (ذرات) كربون، وصيغتها العامة ⁦R-X⁩، وتصنف حسب عدد مجموعات الألكيل ⁦(R)⁩ المتصلة بذرة الكربون المرتبطة بشكل مباشر مع ذرة الهالوجين ⁦(X)⁩ إلى: هاليد…

2-5 هاليدات الألكيل

مركّبات عضوية فيها هالوجين

  • تُصنَّف حسب عدد مجموعات الألكيل ⁦(R)⁩ المتصلة بذرة الكربون المرتبطة مباشرة بذرة الهالوجين ⁦(X)⁩.
  • الأنواع: هاليد ميثيل، وهاليدات ألكيل أولية، أو ثانوية، أو ثالثية.

وكيف نحضّر هذه المركبات؟

1. طرق تحضير هاليدات الألكيل

ثلاث طرق للتحضير

يمكن تحضير هاليدات الألكيل بعدة طرق منها:

  • أ. هلجنة الألكانات: يتفاعل الألكان مع الهالوجينات في وجود الضوء.
  • فيتم استبدال ذرة هالوجين بذرة هيدروجين، وينتج هاليد ألكيل.
R−H+X−X→ضوء شمس أو حرارة كمية قليلة من الهالوجينR−X+H−XR-H + X-X \xrightarrow{\text{ضوء شمس أو حرارة كمية قليلة من الهالوجين}} R-X + H-X
  • ب. إضافة هاليدات الهيدروجين إلى الألكينات: ينتج هاليد ألكيل.
  • تتم هذه التفاعلات وفق قاعدة ماركوفنيكوف ⁦(Markovnikov)⁩.
  • ج. تفاعل هاليدات الهيدروجين مع الكحولات: تفاعل يتم فيه استبدال ذرة هالوجين بمجموعة هيدروكسيل.
R−OH+H−X⟶R−X+H2OR-OH + H-X \longrightarrow R-X + H_2O

وماذا تفعل هذه المركبات إذا تفاعلت مع قاعدة؟

2. الخواص الكيميائية لهاليدات الألكيل

الوسط يحدّد الناتج

تعتبر تفاعلات هاليد الألكيل الأولية وهاليد ميثيل مع هيدروكسيدات الفلزات القلوية من أهم خواصها الكيميائية، وينتج عنها الكحولات المناظرة، إذا تمت التجربة في وسط مائي.

R−X+MOH(aq)⟶R−OH+MXR-X + MOH_{(aq)} \longrightarrow R-OH + MX
  • أما إذا كان وسط التفاعل كحولياً، فإن هاليدات الألكيل الأولية تُنتج الألكين المناظر.
CH3CH2CH2Br+NaOH→ΔمذيبكحوليCH3CH=CH2+NaBr+H2OCH_3CH_2CH_2Br + NaOH \xrightarrow[\Delta]{مذيب كحولي} CH_3CH=CH_2 + NaBr + H_2O
  • استخدامات هاليدات الألكيل:
  • في صناعة المبيدات الحشرية.
  • في صناعة بعض أواني الطبخ التي لا يلتصق بها الطعام (مادة التفلون).
  • في مجال الطب في عمليات التخدير.
  • كغازات في أنابيب التبريد.
  • في صناعة المواد البلاستيكية.
  • أ. أكمل معادلة تفاعل 1-برومو بروبان مع هيدروكسيد البوتاسيوم المائي.
CH3CH2CH2Br+KOH(aq)→H2OCH_3CH_2CH_2Br + KOH_{(aq)} \xrightarrow{H_2O}
  • ب. كيف يمكن تحضير 1-بنتين من 1-برومو بنتان؟

تعريفات أساسية

هاليدات الألكيل

مركبات عضوية تحوي على ذرة هالوجين أو أكثر، مرتبطة بذرة (ذرات) كربون، وصيغتها العامة ⁦R-X⁩

قاعدة ماركوفنيكوف

عند إضافة هاليدات الهيدروجين إلى ألكين غير متماثل، فإن ذرة الهيدروجين ترتبط بذرة الكربون المشاركة في الرابطة الثنائية، والمرتبطة بأكبر عدد من ذرات الهيدروجين

هلجنة الألكانات

يتفاعل الألكان مع الهالوجينات في وجود الضوء، فيتم استبدال ذرة هيدروجين، وينتج هاليد ألكيل

تفاعل هاليدات الهيدروجين مع الكحولات

تفاعل يتم فيه استبدال ذرة هالوجين بمجموعة هيدروكسيل

معاينة موضوع «هاليدات الألكيل» من وحدة «الكيمياء العضوية» في مادة الكيمياء (الفرع العلمي). أقسام الشرح: ٣، التعريفات: ٤.

المصدر: هاليدات الألكيل (ص ١٢٤–١٢٦)

موضوعات أخرى في الوحدة

تابع الدراسة