تجاوز إلى المحتوى الرئيسي
تابعنا على تيليجرامانضم

الحموض الكربوكسيلية

المواضيع

آخر تحديث:

محتويات الموضوع (٤)

شرح الموضوع

تتميز الحموض الكربوكسيلية بوجود مجموعة الكربوكسيل ⁦COOH-⁩، التي تتكون من مجموعتي الهيدروكسيل ⁦(OH-)⁩ والكربونيل ⁦(C=O)⁩ والصيغة العامة لها هي: ⁦RCOOH⁩.

5-5 الحموض الكربوكسيلية

الحموض الكربوكسيلية: ما الذي يميّزها؟

تتميز الحموض الكربوكسيلية بوجود مجموعة الكربوكسيل

  • الصيغة العامة: والصيغة العامة لها هي: ⁦RCOOH⁩

فكيف تُحضَّر هذه الحموض؟

1. طرق تحضير الحموض الكربوكسيلية

تحضير الحموض الكربوكسيلية وذوبانها في الماء

  • تحضر الحموض الكربوكسيلية بعدة طرق منها أكسدة الكحولات الأولية والألدهيدات
R−CH2OH→عامل مؤكسد قويKMnO4/H+R−COOHR-CH_2OH \xrightarrow[\text{عامل مؤكسد قوي}]{KMnO_4/H^+} R-COOH
R−CHO→عامل مؤكسد قوي أو ضعيفR−COOHR-CHO \xrightarrow{\text{عامل مؤكسد قوي أو ضعيف}} R-COOH
R−CH2OH→عامل مؤكسد ضعيفR−CHOR-CH_2OH \xrightarrow{\text{عامل مؤكسد ضعيف}} R-CHO
  • ويقل ذوبانها في الماء بازدياد الكتلة المولية ويعود ذلك إلى:
  • تناقص تأثير الجزء القطبي ⁦(COOH-)⁩
  • وزيادة فعالية الجزء غير القطبي ⁦(R-)⁩ في جزيء الحمض حين زيادة طول السلسلة ⁦R⁩

وماذا يحدث عندما يتفاعل الحمض مع مواد أخرى؟

2. الخواص الكيميائية للحموض الكربوكسيلية

الحمض الضعيف يكوّن أملاحًا مع القواعد والفلزات

  • تتفاعل الحموض الكربوكسيلية (جميعها حموض ضعيفة) مع القواعد القوية والضعيفة مكونة أملاحها
  • تفاعلها مع القواعد القوية
H3C−COOH+NaOH(aq)⟶H3C−COO−Na(aq)++H2OH_3C-COOH + NaOH_{(aq)} \longrightarrow H_3C-COO^-Na^+_{(aq)} + H_2O
  • تفاعلها مع الفلزات النشطة
  • وجود ⁦H⁩ الحمضية في مجموعة الكربوكسيل
  • يتصاعد غاز الهيدروجين كدلالة على حدوث التفاعل
2H3C−COOH+2Na(s)⟶2H3C−COONa(aq)++H2(g)2 H_3C-COOH + 2 Na_{(s)} \longrightarrow 2 H_3C-COONa^+_{(aq)} + H_{2(g)}
  • تفاعلها مع الأملاح القاعدية مثل كربونات الصوديوم الهيدروجينية
H3C−COOH+NaHCO3(aq)⟶H3C−COO−Na(aq)++H2O+CO2(g)H_3C-COOH + NaHCO_{3(aq)} \longrightarrow H_3C-COO^-Na^+_{(aq)} + H_2O + CO_{2(g)}

ب. اختزال الحموض الكربوكسيلية

الاختزال: من الحمض إلى الكحول الأولي

R−COOH→LiAlH4R−CH2OHR-COOH \xrightarrow{LiAlH_4} R-CH_2OH

حمض النمليك وحمض الإيثانويك

  • حمض الميثانويك، وهو أبسط الحموض العضوية، فهو يحتوي على ذرة كربون واحدة
  • ويسمى حمض النمليك؛ لأنه يوجد في إفرازات غدد بعض أنواع النمل، ويسبب التهيجات التي تحدثها لسعات النمل في الجلد
  • وهو سائل عديم اللون، له رائحة نفاذة، وطعم لاذع، ويستخدم في صناعة النسيج
  • وحمض الإيثانويك وهو سائل عديم اللون، رائحته نفاذة، ويُحضر من أكسدة الإيثانول الناتج من عملية التخمر
  • ويُستعمل في المأكولات وفي حفظ اللحوم والأسماك المعلبة، وفي صناعة الجلود وصناعة النسيج، وبعض المستحضرات الصيدلانية

تعريفات أساسية

الحموض الكربوكسيلية

تتميز الحموض الكربوكسيلية بوجود مجموعة الكربوكسيل ⁦COOH-⁩، التي تتكون من مجموعتي الهيدروكسيل ⁦(OH-)⁩ والكربونيل ⁦(C=O)⁩ والصيغة العامة لها هي: ⁦RCOOH⁩

مجموعة الكربوكسيل

مجموعة الكربوكسيل ⁦COOH-⁩، التي تتكون من مجموعتي الهيدروكسيل ⁦(OH-)⁩ والكربونيل ⁦(C=O)⁩

اختزال الحموض الكربوكسيلية

تُختزل الحموض الكربوكسيلية بسهولة إلى الكحولات الأولية المناظرة مباشرة باستخدام هيدريد ليثيوم ألمنيوم (LiAlHX4\ce{LiAlH4}) الذي يعد عاملاً مختزلاً قوياً

معاينة موضوع «الحموض الكربوكسيلية» من وحدة «الكيمياء العضوية» في مادة الكيمياء (الفرع العلمي). أقسام الشرح: ٤، التعريفات: ٣، الأسئلة المحلولة: ٥.

المصدر: الحموض الكربوكسيلية (ص ١٣٦–١٣٧)

موضوعات أخرى في الوحدة

تابع الدراسة