تجاوز إلى المحتوى الرئيسي
تابعنا على تيليجرامانضم

هاليدات الألكيل

المواضيع

آخر تحديث:

محتويات الموضوع (٧)

شرح الموضوع

تتفاعل الألكينات مع هاليدات الهيدروجين، وينتج عن ذلك هاليدات الألكيل، وتتم هذه التفاعلات وفق قاعدة ماركوفنيكوف ⁦(Markovnikov)⁩ التي تنص على: عند إضافة هاليدات الهيدروجين إلى ألكين غير متماثل، فإن ذرة…

2-5 هاليدات الألكيل

مركبات عضوية تحوي على ذرة هالوجين أو أكثر، مرتبطة بذرة (ذرات) كربون، وصيغتها العامة ⁦R-X⁩، وتصنف حسب عدد مجموعات الألكيل ⁦(R)⁩ المتصلة بذرة الكربون المرتبطة بشكل مباشر مع ذرة الهالوجين ⁦(X)⁩ إلى: هاليد ميثيل وهاليدات الألكيل أولية، أو ثانوية، أو ثالثية:

1. طرق تحضير هاليدات الألكيل

يمكن تحضير هاليدات الألكيل بعدة طرق منها: أ. هلجنة الألكانات: يتفاعل الألكان مع الهالوجينات في وجود الضوء، فيتم استبدال ذرة هيدروجين، وينتج هاليد ألكيل.

R−H+X−X→ضوء شمس أو حرارة كمية قليلة من الهالوجينR−X+H−XR-H + X-X \xrightarrow{\text{ضوء شمس أو حرارة كمية قليلة من الهالوجين}} R-X + H-X

مثال (1): كيف يمكن تحضير كلورو إيثان من الإيثان؟

الحل:

CH3CH3+Cl−Cl→ضوء شمس أو حرارة كمية قليلة من Cl2CH3CH2Cl+H−ClCH_3CH_3 + Cl-Cl \xrightarrow{\text{ضوء شمس أو حرارة كمية قليلة من } Cl_2} CH_3CH_2Cl + H-Cl

وهذه الطريقة غير ملائمة لتحضير هاليدات الألكيل؛ لأنها تعطي مزيجاً من هاليدات الألكيل.

ب. إضافة هاليدات الهيدروجين إلى الألكينات: تتفاعل الألكينات مع هاليدات الهيدروجين، وينتج عن ذلك هاليدات الألكيل، وتتم هذه التفاعلات وفق قاعدة ماركوفنيكوف ⁦(Markovnikov)⁩ التي تنص على: عند إضافة هاليدات الهيدروجين إلى ألكين غير متماثل، فإن ذرة الهيدروجين ترتبط بذرة الكربون المشاركة في الرابطة الثنائية، والمرتبطة بأكبر عدد من ذرات الهيدروجين.

مثال (2): اكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل بروبين مع حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩.

CH3CH=CH2+H−Cl(aq)⟶CH3CHClCH3 (2-كلورو بروبان)CH_3CH=CH_2 + H-Cl_{(aq)} \longrightarrow CH_3CHClCH_3 \text{ (2-كلورو بروبان)}

ج. تفاعل هاليدات الهيدروجين مع الكحولات: تفاعل يتم فيه استبدال ذرة هالوجين بمجموعة هيدروكسيل.

R−OH+H−X⟶R−X+H2OR-OH + H-X \longrightarrow R-X + H_2O

مثال (3): اكتب معادلة كيميائية تمثل تفاعل 2-ميثيل-2-بروبانول مع حمض الهيدروكلوريك ⁦HCl⁩.

(CH3)3C−OH+H−Cl(aq)⟶(CH3)3C−Cl+H2O (2-كلورو-2-ميثيل بروبان)(CH_3)_3C-OH + H-Cl_{(aq)} \longrightarrow (CH_3)_3C-Cl + H_2O \text{ (2-كلورو-2-ميثيل بروبان)}

2. الخواص الكيميائية لهاليدات الألكيل

تعتبر تفاعلات هاليد الألكيل الأولية وهاليد ميثيل مع هيدروكسيدات الفلزات القلوية من أهم خواصها الكيميائية، وينتج عنها الكحولات المناظرة، إذا تمت التجربة في وسط مائي.

R−X+MOH(aq)⟶R−OH+MXR-X + MOH_{(aq)} \longrightarrow R-OH + MX

حيث ⁦X⁩: ⁦(Cl, Br, I)⁩ ⁦M⁩: (⁦Li, Na, K⁩, ....)

مثال (4): اكتب تفاعل كلورو ميثان مع هيدروكسيد الصوديوم المائي. الحل: CH3Cl+NaOH(aq)→H2OCH3OH+NaClCH_3Cl + NaOH_{(aq)} \xrightarrow{H_2O} CH_3OH + NaCl كلورو ميثان | ميثانول أما إذا كان وسط التفاعل كحولياً، فإن هاليدات الألكيل الأولية تُنتج الألكين المناظر. CH3CH2CH2Br+NaOH→ΔمذيبكحوليCH3CH=CH2+NaBr+H2OCH_3CH_2CH_2Br + NaOH \xrightarrow[\Delta]{مذيب كحولي} CH_3CH=CH_2 + NaBr + H_2O 1-برومو بروبان | بروبين

تمرين (1): أ. أكمل معادلة تفاعل 1-برومو بروبان مع هيدروكسيد البوتاسيوم المائي. CH3CH2CH2Br+KOH(aq)→H2OCH_3CH_2CH_2Br + KOH_{(aq)} \xrightarrow{H_2O} ب. كيف يمكن تحضير 1-بنتين من 1-برومو بنتان؟ واقتصرنا في هذا البند على دراسة الخصائص الكيميائية لهاليدات الألكيل الأولية وهاليد ميثيل فقط. تستخدم هاليدات الألكيل في صناعة المبيدات الحشرية، وفي صناعة بعض أواني الطبخ التي لا يلتصق بها الطعام (مادة التفلون)، وفي مجال الطب في عمليات التخدير، كما تستخدم كغازات في أنابيب التبريد، وفي صناعة المواد البلاستيكية.

معاينة موضوع «هاليدات الألكيل» من وحدة «الكيمياء العضوية» في مادة الكيمياء (الاقتصاد المنزلي). أقسام الشرح: ٧.

المصدر: وزارة التربية والتعليم العالي الفلسطينية، هاليدات الألكيل (ص ١٢٤–١٢٦)

موضوعات أخرى في الوحدة

تابع الدراسة