الحموض الكربوكسيلية

تتميز الحموض الكربوكسيلية بوجود مجموعة الكربوكسيل ⁦COOH-⁩، التي تتكون من مجموعتي الهيدروكسيل ⁦(OH-)⁩ والكربونيل ⁦(C=O)⁩ والصيغة العامة لها هي: ⁦RCOOH⁩.

تحضر الحموض الكربوكسيلية بعدة طرق منها أكسدة الكحولات الأولية والألدهيدات كما مر معك سابقاً، كما هو موضح في المخطط الآتي: $R-CH_2OH \xrightarrow[\text{عامل مؤكسد قوي/ضعيف}]{KMnO_4/H^+} R-COOH$ $R-CHO \xrightarrow{\text{عامل مؤكسد قوي أو ضعيف}} R-COOH$ وللحموض الكربوكسيلية قابلية للذوبان في الماء نظراً للخاصية القطبية لها، ولتكوّن روابط هيدروجينية بينها وبين جزيئات الماء، ويقل ذوبانها في الماء بازدياد الكتلة المولية ويعود ذلك إلى تناقص تأثير الجزء القطبي ⁦(COOH-)⁩ وزيادة فعالية الجزء غير القطبي ⁦(R-)⁩ في جزيء الحمض حين زيادة طول السلسلة ⁦R⁩.

2. الخواص الكيميائية للحموض الكربوكسيلية:

   أ. تفاعل الحموض الكربوكسيلية مع القواعد: تتفاعل الحموض الكربوكسيلية (جميعها حموض ضعيفة) مع القواعد القوية والضعيفة مكونة أملاحها كما في الأمثلة الآتية:

1. تفاعلها مع القواعد القوية:

$H_3C-COOH + NaOH_{(aq)} \longrightarrow H_3C-COO^-Na^+_{(aq)} + H_2O$ حمض الإيثانويك | إيثانوات الصوديوم

تتفاعل الحموض الكربوكسيلية مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم، ويعزى ذلك إلى وجود ⁦H⁩ الحمضية في مجموعة الكربوكسيل، حيث يتصاعد غاز الهيدروجين كدلالة على حدوث التفاعل. $2 H_3C-COOH + 2 Na_{(s)} \longrightarrow 2 H_3C-COO^-Na^+_{(aq)} + H_{2(g)}$ حمض الإيثانويك | إيثانوات الصوديوم

3. تفاعلها مع الأملاح القاعدية مثل كربونات الصوديوم الهيدروجينية:

$H_3C-COOH + NaHCO_{3(aq)} \longrightarrow H_3C-COO^-Na^+_{(aq)} + H_2O + CO_{2(g)}$ حمض الإيثانويك | إيثانوات الصوديوم

ب. اختزال الحموض الكربوكسيلية: تُختزل الحموض الكربوكسيلية بسهولة إلى الكحولات الأولية المناظرة مباشرة باستخدام هيدريد ليثيوم ألمنيوم ($LiAlH_4$) الذي يعد عاملاً مختزلاً قوياً: $R-COOH \xrightarrow{LiAlH_4} R-CH_2OH$

تمرين (10): اكتب الناتج العضوي في التفاعل الآتي: $H_3C-COOH \xrightarrow{LiAlH_4}$ ومن أشهر الحموض الكربوكسيلية حمض الميثانويك، وهو أبسط الحموض العضوية، فهو يحتوي على ذرة كربون واحدة، ويسمى حمض النمليك؛ لأنه يوجد في إفرازات غدد بعض أنواع النمل، ويسبب التهيجات التي تحدثها لسعات النمل في الجلد. وهو سائل عديم اللون، له رائحة نفاذة، وطعم لاذع، ويستخدم في صناعة النسيج. وحمض الإيثانويك وهو سائل عديم اللون، رائحته نفاذة، ويُحضر من أكسدة الإيثانول الناتج من عملية التخمر (أو المُصنّع بطرق أخرى). ويُستعمل في المأكولات وفي حفظ اللحوم والأسماك المعلبة، وفي صناعة الجلود وصناعة النسيج، وبعض المستحضرات الصيدلانية.