الإسترات

الصيغة العامة للاسترات هي: $RCOOR'$ وتعد الإسترات من مشتقات الحموض الكربوكسيلية، حيث يتم استبدال مجموعة ألكوكسي ⁦(-OR)⁩ بمجموعة الهيدروكسيل في الحمض.

تسمى الإسترات حسب النظام الدولي ⁦(IUPAC)⁩ كالآتي:

• نرقم أطول سلسلة كربونية بدءاً من ذرة الكربون الإسترية.
• نسمي التفرعات مسبوقة بأرقامها إن وجدت.
• نضع اسم الألكان المناظر لأطول سلسلة كربونية، ونتبعه باللاحقة (وات)، ثم نتبعه باسم مجموعة ألكيل ⁦R' (⁩الجزء الكحولي)، وسيتم توضيح ذلك في المثال الآتي:

مثال (11): سمّ الاسترات في الأمثلة الآتية بالطريقة النظامية. الحل: $CH_3-CO-O-CH_2-CH_3$ (إيثانوات الإيثيل) | $H-CO-O-CH_2-CH_3$ (ميثانوات الإيثيل) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CO-O-CH_2-CH_2-CH_3$ (بنتانوات-ع-بروبيل) $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CO-O-CH_2-CH_3$ (2-ميثيل بيوتانوات الإيثيل)

2. طرق تحضير الإسترات:

• تفاعل الأسترة: يحدث هذا التفاعل بين الحمض الكربوكسيلي والكحول بوجود الحموض المعدنية كمواد محفزة، وهو تفاعل منعكس كما في المثال الآتي:

$CH_3CH_2-COOH + H-O-CH_3 \xrightleftharpoons{H^+} CH_3CH_2-CO-O-CH_3 + H_2O$ ويُنتج هذا التفاعل إستراً، ولكنه يكون تفاعلاً منعكساً؛ ما يعني تحول الإستر مرة أخرى إلى كحول وحمض. كربوكسيلي، ولكي يسير التفاعل في الاتجاه الأمامي لا بد من امتصاص الماء من وسط التفاعل، ويتم ذلك باستخدام مادة تعشق الماء، أو بفصل الإستر الناتج باستمرار طوال سير التفاعل. ولتحضير أحد الإسترات بهذه الطريقة نفّذ النشاط (5-5).

نشاط (5-5): تحضير إيثانوات الإيثيل. المواد والأدوات: إيثانول، وحمض الإيثانويك النقي، وماء بارد، وكأس كبيرة، وأنابيب اختبار، وحمض كبريتيك مركز، ولهب بنسن، وقطارات متوسطة. خطوات العمل:

1. ضع 1 مل من الإيثانول، و1 مل من حمض الإيثانويك النقي (خال من الماء) في أنبوب اختبار.
2. أضف بحرص 2-3 نقط من حمض الكبريتيك المركز.
3. سخّن أنبوبة الاختبار قليلاً على لهب بنسن صغير.
4. صب محتويات الأنبوبة في كأس كبيرة، مملوءة بالماء البارد، وشمّ البخار الناتج بحذر عن بعد.

   ؟ ما الهدف من إضافة حمض الكبريتيك المركز؟

الإسترات الأولى (إسترات الميثيل والإيثيل) سوائل رائحتها نفاذة، بينما كثير من الإسترات الأخرى لها رائحة زكية تشبه رائحة الفواكه، وكثير منها يوجد في الفاكهة والزهور، وبعضها يُستخدم في صناعة العطور. وترتفع درجات غليانها بارتفاع كتلتها المولية، إلا أنها أقل من درجات غليان الحموض المناظرة، فسر ذلك.

4. الخواص الكيميائية للإسترات:

1. تتفاعل الإسترات مع الماء لتعطي الحموض الكربوكسيلية والكحولات المناظرة، ويتم التفاعل في الوسط المتعادل ببطء، ولكن سرعته تزداد كثيراً بوجود الحموض المعدنية كحفازات، ويجري بآلية معاكسة تماماً لآلية الأسترة:

$H_3C-CO-O-C_5H_{11} + H_2O \xrightleftharpoons{H^+} H_3C-COOH + C_5H_{11}OH$ إيثانوات البنتيل | حمض الإيثانويك | بنتانول

يتفاعل الإستر مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم منتجاً الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي وهو تفاعل غير منعكس: $R-CO-O-R' + NaOH \longrightarrow R-CO-ONa + R'-OH$ $H_3C-CO-O-C_2H_5 + NaOH \longrightarrow H_3C-CO-ONa + C_2H_5OH$ إيثانوات الإيثيل | إيثانوات الصوديوم | إيثانول ويُعد هذا التفاعل أساس صناعة الصابون عندما تكون ⁦R⁩ سلسلة كربونية طويلة، ولذلك عُرف هذا التفاعل بتفاعل التصبّن. التصبّن: تفاعل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم مع الإسترات الثلاثية (الزيوت أو الدهون)، منتجاً أملاح الكربوكسيلات الفلزية المناظرة والمتأينة في الماء، حيث يُنتج هيدروكسيد الصوديوم صابوناً صلباً، أما هيدروكسيد البوتاسيوم فيُنتج صابوناً رخوياً (على شكل معجون).